(3-oxobutanoyl)-L-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-oxobutanoyl)-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-oxobutanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: LFKKJXAGOCXNEY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 尿素 、 (3-oxobutanoyl)-L-tyrosine 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space

  摘要：

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14355a
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Hydroxy-9-octadecenylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-oxobutanoyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Sabri; El-Abadelah; Za'ater, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 11, p. 1356 - 1359
  作者：Sabri、El-Abadelah、Za'ater

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。