4-(2-acetamido-3-oxobutyl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-acetamido-3-oxobutyl)phenyl acetate
• 英文别名: 3-acetamido-4-(4-acetoxyphenyl)butan-2-one；[4-[(2S)-2-acetamido-3-oxobutyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD06016160
• 分子量: 263.293
• InChiKey: WTEMYUWYDPNDCL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-acetamido-3-oxobutyl)phenyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-amino-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  被遗忘的吡嗪类：探索达金-韦斯特反应。

  摘要：

  吡嗪类化合物是一种报道较少的N杂环类化合物，可从富氮生物质中获得，为当前的芳族化合物提供了有趣的功能替代品。在这项工作中，探索了使用90年的Dakin-West反应从氨基酸获得的吡嗪的途径。经过定性筛选后，几种功能性蛋白原氨基酸被证明是该反应的良好底物，已成功地按比例缩放至相应的中间体α-乙酰氨基酮的克数合成。随后，优化了使用δ-氨基乙酰丙酸形成吡嗪的条件，并利用这些条件合成了一组相关的五种高纯度的功能性二甲基吡嗪。这些吡嗪被认为是适用于广泛应用的芳香族结构单元的多功能工具箱，

  DOI：

  10.1002/chem.202000475
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二乙酰-L-酪氨酸 在 C₃₃H₅₁N₅O₆ 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 4-(2-acetamido-3-oxobutyl)phenyl acetate 、 4-(2-acetamido-3-oxobutyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性达金-韦斯特反应

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509863

文献信息

• Thennarasu; Perumal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1174 - 1176
  作者：Thennarasu、Perumal

  DOI：——

  日期：——
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• The Forgotten Pyrazines: Exploring the Dakin–West Reaction
  作者：Martien A. Würdemann、Cristina Niţu、Stefaan M. A. De Wildeman、Katrien V. Bernaerts、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202000475

  日期：2020.6.26

  Pyrazines are an underreported class of N‐heterocycles available from nitrogen‐rich biomass presenting an interesting functional alternative for current aromatics. In this work, access to pyrazines obtained from amino acids by using the 90 year old Dakin–West reaction was explored. After a qualitative screening several functional proteinogenic amino acids proved good substrates for this reaction, which

  吡嗪类化合物是一种报道较少的N杂环类化合物，可从富氮生物质中获得，为当前的芳族化合物提供了有趣的功能替代品。在这项工作中，探索了使用90年的Dakin-West反应从氨基酸获得的吡嗪的途径。经过定性筛选后，几种功能性蛋白原氨基酸被证明是该反应的良好底物，已成功地按比例缩放至相应的中间体α-乙酰氨基酮的克数合成。随后，优化了使用δ-氨基乙酰丙酸形成吡嗪的条件，并利用这些条件合成了一组相关的五种高纯度的功能性二甲基吡嗪。这些吡嗪被认为是适用于广泛应用的芳香族结构单元的多功能工具箱，