(2S,5S)-2,5-bis<(p-hydroxyphenyl)methyl>piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis<(p-hydroxyphenyl)methyl>piperazine
• 英文别名: 4,4′-(((2S,5S)-piperazine-2,5-diyl)bis(methylene))diphenol；dityrosyl piperazine；(S,S)-2,5-di-(p-hydroxybenzyl)piperazine；4-[[(2S,5S)-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]piperazin-2-yl]methyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: CMWOCHXOAOFYCY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (2S,5S)-2,5-bis<(p-hydroxyphenyl)methyl>piperazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4,4′-(((2S,5S)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-diyl)bis(methylene))diphenol
  参考文献：
  名称：

  Preventing Candida albicans biofilm formation using aromatic-rich piperazines

  摘要：

  The global increase in microbial resistance is an imminent threat to public health. Effective treatment of infectious diseases now requires new antimicrobial therapies. We report herein the discovery of aromatic-rich piperazines that inhibit biofilm formation by C. albicans. 22 piperazines, including 16 novel ones, were prepared efficiently using a combination of solid- and solution phase synthesis. The most potent compound prevents morphological switching under several hypha-inducing conditions and reduces C. albicans' ability to adhere to epithelial cells. These processes are essential to the development of Candida biofilms, which are associated with its increased resistance to immune defenses and antifungal agents.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115810
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis<(p-hydroxyphenyl)methyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Herquline B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-herquline B (2) 和迄今为止未识别的同源物 (+)-herquline C (3) 的全合成。合成分别需要 14 和 13 个步骤，并具有关键的恶唑啉还原，为哌嗪构建奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10212

文献信息

• Homologous NRPS-like Gene Clusters Mediate Redundant Small-Molecule Biosynthesis in<i>Aspergillus flavus</i>
  作者：Ry R. Forseth、Saori Amaike、Daniel Schwenk、Katharyn J. Affeldt、Dirk Hoffmeister、Frank C. Schroeder、Nancy P. Keller

  DOI：10.1002/anie.201207456

  日期：2013.1.28

  Biosynthetic crosstalk: Most gene clusters in fungi are orphans with no known associated metabolites. NMR‐based comparative metabolomics was used to identify the products of two highly homologous orphan clusters in Aspergillus flavus. The two clusters encode partially redundant biosynthetic pathways that produce overlapping sets of novel fungal alkaloids, feature NRPS‐like genes with unusual functions,

  生物合成串扰：真菌中的大多数基因簇都是孤立的，没有已知的相关代谢物。基于 NMR 的比较代谢组学用于鉴定黄曲霉中两个高度同源的孤儿簇的产物。这两个簇编码部分冗余的生物合成途径，这些途径产生重叠的新型真菌生物碱组，具有具有不同寻常功能的 NRPS 样基因，并调节真菌发育。
• Organic chemistry of L-tyrosine. 1. General synthesis of chiral piperazines from amino acids
  作者：Michael E. Jung、John C. Rohloff

  DOI：10.1021/jo00224a051

  日期：1985.11
• [EN] LOW-MOLECULAR GELLING AGENT AS FRAGRANT SUBSTANCE DISPENSING SYSTEM<br/>[FR] AGENT GÉLIFIANT DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE UTILISÉ COMME SYSTÈME DE DISTRIBUTION DE SUBSTANCE ODORANTE<br/>[DE] NIEDERMOLEKULARE GELBILDNER ALS DUFTSTOFFABGABESYSTEM
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2021122608A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Parfümöl-Speicherzusammensetzung umfassend mindestens einen niedermolekularen Gelbildner, mindestens ein Parfümöl und Wasser, wobei der niedermolekulare Gelbildner zusammen mit dem Parfümöl eine dispergierte Phase bildet. Weiterhin richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Parfümöl- Speicherzusammensetzung, auf Mittel umfassend eine solche Parfümöl- Speicherzusammensetzung, die Verwendung derartiger Mittel zur Behandlung von Oberflächen und/oder in der Textilwäsche und/oder in der Textilpflege, Verfahren zu ihrer Verwendung sowie die Verwendung eines niedermolekularen Gelbildners zur Stabilisierung eines Parfümöls in Wasser oder einer wässrigen Lösung.
• Preventing Candida albicans biofilm formation using aromatic-rich piperazines
  作者：Gaëlle Simon、Christopher Bérubé、Pierre-Alexandre Paquet-Côté、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115810

  日期：2020.12

  The global increase in microbial resistance is an imminent threat to public health. Effective treatment of infectious diseases now requires new antimicrobial therapies. We report herein the discovery of aromatic-rich piperazines that inhibit biofilm formation by C. albicans. 22 piperazines, including 16 novel ones, were prepared efficiently using a combination of solid- and solution phase synthesis. The most potent compound prevents morphological switching under several hypha-inducing conditions and reduces C. albicans' ability to adhere to epithelial cells. These processes are essential to the development of Candida biofilms, which are associated with its increased resistance to immune defenses and antifungal agents.
• Total Synthesis of Herquline B and C
  作者：Joshua B. Cox、Aoi Kimishima、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.8b10212

  日期：2019.1.9

  The total syntheses of (-)-herquline B (2) and a heretofore-unrecognized congener, (+)-herquline C (3), are described. The syntheses require 14 and 13 steps, respectively, and feature a key oxazoline reduction that sets the stage for piperazine construction.

  描述了 (-)-herquline B (2) 和迄今为止未识别的同源物 (+)-herquline C (3) 的全合成。合成分别需要 14 和 13 个步骤，并具有关键的恶唑啉还原，为哌嗪构建奠定了基础。