7-hydroxy-3-phenethyl-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-phenethyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-3-(2-phenylethyl)-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-3-(2-phenylethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: LXEOSKKNXJCQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-phenethyl-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-(3-phenethyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7-oxy)ethoxy)-3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  NO供体香豆素呋咱偶联物及其制药用途

  摘要：

  本发明属化学制药技术领域，涉及NO供体香豆素呋咱偶联物，具体涉及3‑位含不同取代基的香豆素及其开环衍生物通过两碳链接与呋咱氮氧化物结合的呋咱偶联物，经实验证实其具有较好水溶性，对敏感人肿瘤细胞和耐药瘤株细胞生长具有优良的抑制活性，以及有效抑制肿瘤细胞集落形成，对正常细胞几乎无毒性，具有优良的安全性。初步药理实验显示其通过释放高浓度一氧化氮，不影响细胞周期，具有依赖P‑gp过表达特点以及抑制MDR肿瘤生长的作用。本发明的化合物可制备抑制敏感或耐药肿瘤细胞的药物制剂。

  公开号：

  CN113493449A
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-3-phenethyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  NO供体香豆素呋咱偶联物及其制药用途

  摘要：

  本发明属化学制药技术领域，涉及NO供体香豆素呋咱偶联物，具体涉及3‑位含不同取代基的香豆素及其开环衍生物通过两碳链接与呋咱氮氧化物结合的呋咱偶联物，经实验证实其具有较好水溶性，对敏感人肿瘤细胞和耐药瘤株细胞生长具有优良的抑制活性，以及有效抑制肿瘤细胞集落形成，对正常细胞几乎无毒性，具有优良的安全性。初步药理实验显示其通过释放高浓度一氧化氮，不影响细胞周期，具有依赖P‑gp过表达特点以及抑制MDR肿瘤生长的作用。本发明的化合物可制备抑制敏感或耐药肿瘤细胞的药物制剂。

  公开号：

  CN113493449A

文献信息

• NO供体香豆素呋咱偶联物及其制药用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113493449A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属化学制药技术领域，涉及NO供体香豆素呋咱偶联物，具体涉及3‑位含不同取代基的香豆素及其开环衍生物通过两碳链接与呋咱氮氧化物结合的呋咱偶联物，经实验证实其具有较好水溶性，对敏感人肿瘤细胞和耐药瘤株细胞生长具有优良的抑制活性，以及有效抑制肿瘤细胞集落形成，对正常细胞几乎无毒性，具有优良的安全性。初步药理实验显示其通过释放高浓度一氧化氮，不影响细胞周期，具有依赖P‑gp过表达特点以及抑制MDR肿瘤生长的作用。本发明的化合物可制备抑制敏感或耐药肿瘤细胞的药物制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of seco-DSP/DCK derivatives reversing P-glycoprotein-mediated paclitaxel resistance in A2780/T cells
  作者：Weijie Wang、Qi Wan、Mengru Li、Feng Qu、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115218

  日期：2023.3

  it a valuable target for the development of novel P-gp inhibitor to overcome multidrug resistance. In this study, forty-nine novel seco-DSPs and seco-DMDCK derivatives were synthesized and evaluated their chemo-sensitize abilities to paclitaxel in A2780/T cell lines. Most of them exhibited a comparable reversal multidrug-resistance activity than verapamil. Especially, compound 27f showed a remarkable

  P-糖蛋白转运蛋白（P-gp，ABCB1）是多药耐药的主要贡献者，使其成为开发新型 P-gp 抑制剂以克服多药耐药的重要靶点。在这项研究中，合成了 49 种新型 seco-DSP 和 seco-DMDCK 衍生物，并评估了它们在 A2780/T 细胞系中对紫杉醇的化学增敏能力。他们中的大多数表现出与维拉帕米相当的逆转多药耐药活性。特别是，化合物27f在 A2780/T 细胞中表现出显着的化疗敏感性，逆转率超过 425 倍。初步药理机制研究表明，化合物27f比维拉帕米更有效地增加紫杉醇和罗丹明123的蓄积，通过抑制 P-gp 以逆转多药耐药性。此外，高于 40 μM IC 50值的 hERG 钾通道抑制浓度表明化合物27f几乎没有相关的心脏毒性。这些结果表明，化合物27f可能是进一步研究开发具有 MDR 逆转活性的化学增敏剂的潜在候选者。
• Discovery and structure–activity relationship of coumarin derivatives as TNF-α inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Sovouthy Tith、Thomas Arrhenius、Hirotaka Kashiwagi、Yoshiyuki Ono、Akira Ishikawa、Haruhiko Sato、Toshiro Kozono、Hediki Sato、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.022

  日期：2004.5

  The discovery and structure-activity relationship of a novel series of coumarin-based TNF-alpha inhibitors is described. Starting from the initial lead la, various derivatives were prepared surrounding the coumarin core structure to optimize the in vitro inhibitory activity of TNF-alpha production by human peripheral blood mononuclear cells (hPBMC), stimulated by bacterial lipopolysaccharide (LPS). Selected compounds also demonstrated in vivo inhibition of TNF-alpha production in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Hybrids of 3-Substituted Coumarin and Phenylsulfonylfuroxan as Potent Antitumor Agents with Collateral Sensitivity against MCF-7/ADR
  作者：Zhihui Yu、Mengru Li、Ke Wang、Yuting Gu、Shiqi Guo、Weijie Wang、Yulei Ma、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00608

  日期：2022.7.14