2-amino-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: HUNLSBYHWFZSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 dibromomalononitrile-potassium bromide complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二溴丙二腈-溴化钾络合物，用作温和的溴化和氧化试剂，用于合成单，二和三甲氧基苯基溴吡啶

  摘要：

  描述了使用二溴丙二腈-溴化钾络合物作为温和的溴化和氧化试剂合成单，二和三甲氧基苯基溴吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.069
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-amino-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 5H-Chromenopyridines 作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在我们不断努力发现和开发新的小分子抗增殖剂的过程中，一系列新型 5H-色并吡啶被确定为抗癌剂。基于我们最初的先导 SP-6-27 化合物，我们设计并合成了新型三环 5H-硫色素并吡啶和 5H-色素并吡啶类似物，以评估附加环的影响，以及构象灵活性对人类黑色素瘤和神经胶质瘤细胞系的细胞毒活性的影响. 所有 5H-硫代色基吡啶均使用单步三组分环化以良好的产率 (89%–93%) 获得，无需纯化。纯化后以良好的收率获得了有效的5H-硫代色并吡啶类似物的5H-色并吡啶类似物。所有新制备的 5H-硫代色素并吡啶对三种黑色素瘤和两种神经胶质瘤细胞系（3-15 μM）均显示出良好至中等的细胞毒性。然而，我们在实验室制备的 5H-色基吡啶类似物失去了细胞毒活性。5H-硫代色基吡啶的中等细胞毒活性显示了将色基吡啶开发为潜在抗癌剂的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules200917152

文献信息

• Synthesis and spectral studies of novel nicotinonitrile-based fluorescent dyes
  作者：Anastasiya I. Ershova、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Ievlev、Ivan N. Bardasov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109914

  日期：2022.1

  The synthesis of novel highly efficient fluorescent dyes of 4-amino-2-chloro-6-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile series via heterocyclization of aryl(heteryl)methylidene derivatives of malononitrile dimer bearing electron-donor groups was described. Solvatochromic behavior and substituents effect on the spectral-luminescent properties were also investigated. Strong solvatochromism and high relative fluorescence

  描述了通过带有电子供体基团的丙二腈二聚体的芳基（杂基）亚甲基衍生物的杂环化合成 4-氨基-2-氯-6-芳基吡啶-3,5-二甲腈系列的新型高效荧光染料。还研究了溶剂致变色行为和取代基对光谱发光特性的影响。尽管斯托克斯位移值很大，但仍观察到强溶剂致变色和高达 0.92 的高相对荧光量子产率。
• Synthesis of Some New Polyfunctionalized Pyridines
  作者：A. A Amer

  DOI：10.1002/jhet.3049

  日期：2018.1

  sodium alkoxide to give 2‐amino‐6‐alkoxy‐4‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 4a–e instead of the reported pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles. The same products 4a–e were prepared via reaction of arylidenemalononitrile with sodium alkoxide in an appropriative alcohol. However, the new synthetic route for preparation of their positional isomer 4‐amino‐6‐alkoxy‐2‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 7a–j has

  在存在条件下，将5-甲基-2-4,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮和/或5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基丙二腈反应用醇钠制得2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈4a-e，而不是已报道的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈。相同的产品4A-E中制备通过在专用的醇与醇钠arylidenemalononitrile的反应。然而，对于制备的新合成路线其位置异构体的4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二腈7A-j中已实现通过 在相同条件下2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈与不同芳族醛的反应
• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of polyfunctionalized 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bahgat R. M. Hussein、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1626892

  日期：2019.9.17

  Abstract A novel series of 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i was prepared via the one-pot four-component reaction of cyanoguanidine with aromatic aldehydes and malononitrile with molar ratio (1:1:2) using sodium methoxide as catalyst. These new polyfunctionlized aryl-CIDHPPMs were also synthesized by a classical route via reaction of

  摘要 制备了一系列新的 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i以甲醇钠为催化剂，氰基胍与芳香醛和丙二腈以摩尔比（1:1:2）进行一锅四组分反应。这些新的多官能化芳基-CIDHPPM 也是通过经典路线通过氰基胍与丙二腈二聚体的相应亚芳基在相同条件下反应合成的。以同样的方式，氰基胍与丙二腈二聚体的靛红反应得到新的螺-吡啶并[2,3-d]嘧啶7。而使用具有给电子基团（羟基或二甲氨基）的芳香醛得到4-氨基-2 -芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二甲腈5a,b。图形概要
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 5H-Chromenopyridines as Potential Anti-Cancer Agents
  作者：Souvik Banerjee、Jin Wang、Susan Pfeffer、Dejian Ma、Lawrence Pfeffer、Shivaputra Patil、Wei Li、Duane Miller

  DOI：10.3390/molecules200917152

  日期：——

  series of 5H-chromenopyridines was identified as anticancer agents in our continuing effort to discover and develop new small molecule anti-proliferative agents. Based on our initial lead SP-6-27 compound, we designed and synthesized novel tricyclic 5H-thiochromenopyridine and 5H-chromenopyridine analogs to evaluate the impact of an additional ring, as well as conformational flexibility on cytotoxic

  在我们不断努力发现和开发新的小分子抗增殖剂的过程中，一系列新型 5H-色并吡啶被确定为抗癌剂。基于我们最初的先导 SP-6-27 化合物，我们设计并合成了新型三环 5H-硫色素并吡啶和 5H-色素并吡啶类似物，以评估附加环的影响，以及构象灵活性对人类黑色素瘤和神经胶质瘤细胞系的细胞毒活性的影响. 所有 5H-硫代色基吡啶均使用单步三组分环化以良好的产率 (89%–93%) 获得，无需纯化。纯化后以良好的收率获得了有效的5H-硫代色并吡啶类似物的5H-色并吡啶类似物。所有新制备的 5H-硫代色素并吡啶对三种黑色素瘤和两种神经胶质瘤细胞系（3-15 μM）均显示出良好至中等的细胞毒性。然而，我们在实验室制备的 5H-色基吡啶类似物失去了细胞毒活性。5H-硫代色基吡啶的中等细胞毒活性显示了将色基吡啶开发为潜在抗癌剂的前景。
• Synthesis, structure, and reactions of (4-aryl-3-cyano-6-oxopiperidin-2-ylidene)malononitriles
  作者：Victor V. Dotsenko、Arif I. Ismiev、Anastasiya N. Khrustaleva、Konstantin A. Frolov、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Aleksey P. Snizhko、Vladimir M. Gromenko、Ivan S. Bushmarinov、Rizvan K. Askerov、Tatyana M. Pekhtereva、Sergey Yu. Suykov、Elena S. Papayanina、Aleksandr V. Mazepa、Abel M. Magerramov

  DOI：10.1007/s10593-016-1918-3

  日期：2016.7

  The reaction of aromatic aldehydes with Meldrum's acid and malononitrile dimer in the presence of triethylamine led to the formation of (4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)malononitrile triethylammonium salts, which were converted upon acidification to (4-aryl-3-cyano-6-oxopiperidin-2-ylidene)malononitriles. The reaction of these compounds with thioglycolic acid anilide was observed

  在三乙胺存在下芳香醛与Meldrum酸和丙二腈二聚体的反应导致形成（4-芳基-3-氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-基）丙二腈三乙铵盐，酸化后将其转化为（4-芳基-3-氰基-6-氧代哌啶-2-亚烷基）丙二腈。根据条件，观察到这些化合物与巯基乙酸苯胺的反应产生了1,6-萘啶或噻吩并[2,3- h ] [1,6]萘啶的衍生物。通过X射线结构分析研究了（3-氰基-6-氧代-4-苯基哌啶-2-亚基）丙二腈及其三乙铵盐的结构。