methyl-4-(4-fluorobenzenesulfonamido)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-4-(4-fluorobenzenesulfonamido)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₄S
• mdl: MFCD13196875
• 分子量: 275.301
• InChiKey: WSFOCXVUYFGPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-(4-fluorobenzenesulfonamido)butanoate 在 溶剂黄146 、 甲胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-fluoro-N-[3-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)propyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物：A-B-D-E (I)或其药学上可接受的盐、溶剂或多型体，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中：A选自可以独立由烷基或氨基取代的单环和双环杂环基；B选自烷基、杂环烷基、烷基氨基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和烷基烯，其中这些基团可以独立地被烷基取代；D选自芳基氨基、杂芳基氨基、环烷基氨基、杂环烷基、杂环烷基氨基、脲、硫代酰胺、硫脲、磺酰胺、亚砜和磺酰胺，其中这些芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基基团可以独立地被取代；E选自芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基，其中这些芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基基团可以独立地被取代。式(I)的化合物是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC催化N-末端谷氨酸残基的分子内环化成吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰，pGlu*），释放氨气，并催化N-末端谷氨酸残基的分子内环化成吡咯谷氨酸，释放水。

  公开号：

  WO2018178384A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到methyl-4-(4-fluorobenzenesulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物：A-B-D-E (I)或其药学上可接受的盐、溶剂或多型体，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中：A选自可以独立由烷基或氨基取代的单环和双环杂环基；B选自烷基、杂环烷基、烷基氨基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和烷基烯，其中这些基团可以独立地被烷基取代；D选自芳基氨基、杂芳基氨基、环烷基氨基、杂环烷基、杂环烷基氨基、脲、硫代酰胺、硫脲、磺酰胺、亚砜和磺酰胺，其中这些芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基基团可以独立地被取代；E选自芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基，其中这些芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基基团可以独立地被取代。式(I)的化合物是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC催化N-末端谷氨酸残基的分子内环化成吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰，pGlu*），释放氨气，并催化N-末端谷氨酸残基的分子内环化成吡咯谷氨酸，释放水。

  公开号：

  WO2018178384A1

文献信息

• Inhibitors
  申请人：VIVORYON THERAPEUTICS N.V.

  公开号：US11339152B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The invention relates to a compound of formula (I): A-B-D-E (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein: A is selected from monocyclic and bicyclic heteroaryl, which may independently substituted by alkyl or amino; B is selected from alkyl, heteroalkyl, alkyl-amino, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocyclyl and alkylene, wherein said groups may independently be substituted by alkyl; D is selected from aryl-amino, heteroaryl-amino, cycloalkyl-amino, heterocyclyl, heterocyclyl-amino, urea, thioamide, thiourea, sulfonamide, sulfoximine and sulfamoyl, wherein said aryl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocyclyl groups may independently be substituted; and E is selected from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocyclyl, wherein said aryl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocyclyl groups may independently be substituted. The compounds of formula (I) are inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及一种式(I)化合物：A-B-D-E (I)或其药学上可接受的盐、溶液或多晶型物，包括其所有同分异构体和立体异构体，其中：A 选自单环和双环杂芳基，它们可独立地被烷基或氨基取代；B 选自烷基、杂烷基、烷基氨基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和亚烷基，其中所述基团可独立地被烷基取代；D 选自芳基-氨基、杂芳基-氨基、环烷基-氨基、杂环基、杂环基-氨基、脲、硫酰胺、硫脲、磺酰胺、亚磺酰亚胺和氨基磺酰基，其中所述芳基、杂芳基、环烷基和杂环基可独立地被取代；E 选自芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基，其中所述芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基可独立地被取代。式（I）化合物是谷氨酰胺酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC 催化 N 端谷氨酰胺残基在氨释放下分子内环化为焦谷氨酸（5-氧代-脯氨酰，pGlu*），并催化 N 端谷氨酸残基在水释放下分子内环化为焦谷氨酸。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：EP3601269A1

  公开（公告）日：2020-02-05