(2S,3S)-2-nitrooctadecane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-nitrooctadecane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄
• 分子量: 331.496
• InChiKey: PTMWUWNHPGIMLJ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-nitrooctadecane-1,3-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到沙芬戈
  参考文献：
  名称：

  醛的对映体和对映体选择性亨利反应及其在Safingol合成中的应用

  摘要：

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303650
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 十六醛 在 lanthanum lithium (R)-6,6'-bis(triethylsilylethynyl)BINOL 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 163.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NITROALDOLS USING A LANTHANUM-LITHIUM-BINOL COMPLEX: (2S,3S)-2-NITRO-5-PHENYL-1,3-PENTANEDIOL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.078.0014