(E)-4-nitrophenyl 3-(furan-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-nitrophenyl 3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(2-Furyl)acrylic acid P-nitrophenyl ES ter；(4-nitrophenyl) (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: CXGBYYINAFCQKX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitrophenyl 3-(furan-2-yl)acrylate 、 三氯化铝 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DESAI D. H.; LAKHLANI P. L.; VARMA K. S.; FERNANDES P. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 1, 93-94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(E)-4-nitrophenyl 3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758

文献信息

• Isothiourea-catalysed transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters
  作者：Jiufeng Wu、Claire M. Young、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131758

  日期：2021.1

  transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters using Hantzsch ester has been developed. Good to excellent yields are observed using α,β-unsaturated aryl esters bearing electron-withdrawing β-substituents. The aryl ester products can either be isolated directly in moderate to excellent yields (7 examples, 16–98%) or converted to the corresponding methyl esters (2 examples, 68–70% yield)

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。
• DESAI D. H.; LAKHLANI P. L.; VARMA K. S.; FERNANDES P. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 1, 93-94
  作者：DESAI D. H.、 LAKHLANI P. L.、 VARMA K. S.、 FERNANDES P. S.

  DOI：——

  日期：——