二异丙基锌 | 625-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 二异丙基锌
• 英文名称: diisopropyl zinc
• 英文别名: i-Pr₂Zn
• CAS: 625-81-0
• 化学式: C₆H₁₄Zn
• 分子量: 151.567
• InChiKey: KDUNMLRPPVCIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.895 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  23 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37/39,S43,S62
• 危险类别码：
  R67,R63,R38,R14/15,R11,R48/20,R65
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基锌 在 lead(II) chloride 作用下， 生成 (i-Pr)3PbCl
  参考文献：
  名称：

  Tafel, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 324,330,332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 在 coppered zinc 作用下， 生成 二异丙基锌
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Dialkyl Zinc Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01637a076
• 作为试剂：
  描述：

  、 福美双 在 二异丙基锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以锌有机金属为原料，高度立体选择性地获取硫衍生物

  摘要：

  发现许多有机锌试剂与四甲基秋兰姆二硫化物 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，在手性化合物的情况下产生具有完全保留构型的二硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933117

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• Asymmetric Autocatalysis Triggered by Carbon Isotope ( ¹³ C/ ¹² C) Chirality
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Yukari Matsumura、Takashi Tsutsumi、Kenta Suzuki、Masateru Ito、Kenso Soai

  DOI：10.1126/science.1170322

  日期：2009.4.24

  The origin of chirality in asymmetric autocatalysis is due to carbon isotope substitution. Resolving Isotopically Chiral Alcohols Autocatalytic reactions, which are accelerated by their own product, can amplify small imbalances in the chiral distribution of starting materials. A particularly effective system is the alkylation of certain aldehydes by diisopropyl zinc, which becomes increasingly stereoselective

  不对称自催化中手性的起源是由于碳同位素取代。解决同位素手性醇的自催化反应，由它们自己的产物加速，可以放大起始材料手性分布的微小不平衡。一个特别有效的系统是通过二异丙基锌对某些醛进行烷基化，随着手性醇盐产物与未反应的锌中心配位，立体选择性越来越高。川崎等人。（第 492 页，3 月 26 日在线发表）表明，该系统中的对映选择意义可能受到一个因素的影响，例如酒精中的手性，这种因素只是因为两个位置不同，具有 12C 和 13C 原子。通过使用可避免手性污染物的方法精心制备同位素手性配体，并且每个都导致不同的对映异构体，对映异构体过量超过 90%。地球上许多明显非手性的有机分子可能是手性的，因为结构内对映体部分中 1.11% 的天然丰度 13C 随机取代了 12C。然而，由于 13C 和 12C 之间的差异非常小，因此在实验上难以辨别来自该来源的手性。我们已经证明，使用不对称自催化可以将这种微小差
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja049474e

  日期：2004.5.1

  The copper-catalyzed electrophilic amination of diorganozinc reagents employing O-acyl N,N-dialkyl hydroxylamine derivatives as aminating agents is described. This reaction offers a general method for the preparation of tertiary amines in high yields and is noteworthy for its convenience both in terms of reaction conditions employed (room temperature,

  描述了使用 O-酰基 N,N-二烷基羟胺衍生物作为胺化剂的二有机锌试剂的铜催化亲电胺化。该反应提供了一种以高产率制备叔胺的通用方法，并且在所采用的反应条件（室温、