3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PNLJKRDEMUZAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 二甲基亚砜 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用1,2,4-三嗪进行苯环化可扩展环金属化Pt（II）配合物的芳族体系，以实现烛光电致发光

  摘要：

  这项工作描述了1,2,4-三嗪方法在合成新型CˆN型环金属化Pt（II）配合物中的应用。结果表明，向复杂结构中添加环戊烯单元不仅有助于制造高效的溶液加工的OLED器件（最大EQE = 10.7％），而且还会引起结构变化，从而导致甚至更高的可溶性衍生物。最后，已表明通过改变CN稠合苯环的数目配体有可能调从绿青色（Φ发射PL = 0.15-0.43）的黄橙色（Φ PL= 0.25）。1,2,4-三嗪方法学提供了将额外的苯环融合到吡啶环中并提供含有先前未开发的大型芳族体系的配体L5的独特机会。结果表明，这种苯甲环化是实现发射红移并产生可溶液处理的单掺杂OLED器件的有效方法，该器件显示的发射光谱类似于烛光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108857
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶合和末端乙炔和不饱和亚胺环化的异喹啉和吡啶的合成：癸二烯B的总合成。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo010579z

文献信息

• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。
• Synthesis of Group 9 Metal-Olefin Complexes with Identical Ligand Frameworks and Comparison of their Catalytic Activity in [2+2+2] Cycloaddition and other Addition Reactions
  作者：Nico Weding、Ralf Jackstell、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Marko Hapke

  DOI：10.1002/adsc.201100489

  日期：2011.12

  The preparation and catalytic evaluation of the three group 9 (cyclopentadienyl)metal(trimethylvinylsilane) complexes of the type C5H5M(H2CCHSiMe3)2 (M=cobalt, rhodium and iridium) are reported. The complexes were investigated in [2+2+2] cycloaddition as well as in hydrogenation, hydroformylation and hydroboration reactions. Despite the identical organic frameworks and structural parameters, the complexes

  报道了C 5 H 5 M（H 2 CCHSiMe 3）2型（M =钴，铑和铱）的三种9族（环戊二烯基）金属（三甲基乙烯基硅烷）配合物的制备和催化评价。在[2 + 2 + 2]环加成反应以及氢化，加氢甲酰化和加氢硼化反应中对复合物进行了研究。尽管有机框架和结构参数相同，但配合物仍显示出显着的反应性和稳定性差异。
• Fine-Tuning the Reactivity and Stability by Systematic Ligand Variations in CpCo^IComplexes as Catalysts for [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Indre Thiel、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Marko Hapke

  DOI：10.1002/chem.201202946

  日期：2013.2.11

  their reactivity in [2+2+2] cycloaddition reactions compared with highly active [CpCo(H2CCHSiMe3)2] (1). Whereas 1 is an excellent precursor for the synthesis of [CpCo(olefin)(phosphite)] complexes (2 a–f), [CpCo(phosphite)2] complexes (3 a–e) were prepared photochemically from [CpCo(cod)]. The complexes were evaluated in the cyclotrimerization reaction of diynes with nitriles yielding pyridines. For

  CpCo我烯烃-亚磷酸酯和CpCo我被系统地制备-bisphosphite络合物及其在[2 + 2 + 2]环加成反应的反应性与高活性[CpCo（H相比2 CCHSiMe 3）2 ]（1）。而1为[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]配合物的合成优异前体（2 - ˚F），[CpCo（磷酸盐）2 ]配合物（3 - ë）由[CpCo（cod）]光化学制备。在二炔与腈产生吡啶的环三聚反应中评估了该配合物。对于[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]以及某些[CpCo（亚磷酸酯）2 ]配合物，低至50℃的反应温度足以进行环加成反应。直接比较表明，配位体的反应顺序为烯烃2 >烯烃/亚磷酸酯>亚磷酸酯2。具有混合配体的配合物有利地结合了反应性和稳定性。从[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]解离配体的计算证明，亚磷酸酯在烯烃之前先离解。[CpCo（H 2 CCHSiMe 3）P（OPH）3}]（2 a）被研究用于二
• Highly Reactive Cyclopentadienylcobalt(I) Olefin Complexes
  作者：Marko Hapke、Nico Weding、Anke Spannenberg

  DOI：10.1021/om100692k

  日期：2010.10.11

  were demonstrated in [2+2+2] cycloaddition reactions of different diynes with nitriles, yielding the substituted isoquinoline derivatives with good yields within short reaction times and under very mild conditions. The presented complexes show higher activities compared to [CpCo(COD)] (3) while possessing advantages in preparation and handling compared to [CpCo(H2C═CH2)2] (4).

  与三甲基乙烯基硅烷的存在下金属钾茂钴的还原，得到新CpCo（I）配合物[CpCo（H 2 C═CHSiMe 3）2 ]（6）。事实证明，配合物6是与官能化的单烯烃和二烯烃进行取代反应的理想起始原料，可以使用新的[CpCo（烯烃）2 ]配合物，例如7（三氯乙烯基硅烷）和12（富马酸二甲酯）或CpCo（二烯烃）络合物，例如8（二烯丙基醚），9（1,5-己二烯），10（1,4-戊二烯）和11（1,1,3,3-四甲基二乙烯基二硅氧烷）具有基本定量的收率。这些配合物很少通过其他方法或使用碱金属的直接还原方法获得。配合物6 - 9进行了明确地通过X射线结构分析，其被报道首次用于这些类型的复合物，用于结构比较让位。用6进行的烯烃配体交换过程的计算计算显示了不同CpCo（I）-烯烃配合物的不同稳定性和反应性趋势。极高的反应活性以及配合物6和9的应用在不同的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应中得到了
• Design and development of FGF-23 antagonists: Definition of the pharmacophore and initial structure-activity relationships probed by synthetic analogues
  作者：Ryan P. Downs、Zhousheng Xiao、Munachi O. Ikedionwu、Jacob W. Cleveland、Ai Lin Chin、Abigail E. Cafferty、L. Darryl Quarles、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115877

  日期：2021.1

  development in this area. Current outcomes described in this work highlight efforts related to lead identification and modification using organic synthesis of strategic analogues to probe structure-activity relationships and preliminarily define the pharmacophore of a computationally derived hit obtained from virtual high-throughput screening. Synthetic strategies for the initial hit and analogue preparation

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。