1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: XIJABLXAGMSOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylbenzimidamide 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子内烯烃加氢胺化和degradation的降解：稀土金属a酰胺中间体的不同行为† ‡

  摘要：

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。

  DOI：

  10.1039/c8cy01481g

文献信息

• Cycloamidination of Aminoalkenes with Nitriles: Synthesis of Substituted 2‐Imidazolines and Tetrahydropyrimidines
  作者：Shujian Huang、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201508442

  日期：2015.11.23

  with nitriles has been achieved by using rare‐earth complexes. This reaction is equivalent to the desired intramolecular hydroamination of alkenylamidines, and allows a new direct access to substituted 2‐imidazolines and tetrahydropyrimidines in high yields under operationally simple reaction conditions. Moreover, the methodology is also efficient for synthesis of symmetric and unsymmetric bridged diimidazolines

  通过使用稀土配合物，首次实现了氨基腈与氨基烯烃的催化环酰胺化反应。该反应等同于所需的烯基mol的分子内氢化胺化反应，并允许在操作简单的反应条件下以高收率直接获得取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的新途径。此外，该方法对于合成对称和不对称桥联二咪唑啉也是有效的。与传统的逐步介导的合成方法相比，本方法避免了使用添加剂和苛刻的反应条件，从而导致了完全不同的产品分布。机理数据表明，该反应涉及镧系元素络合物最初的NH活化，然后腈插入Ln中。N键形成form化镧系元素中间体，该中间体经历环化作用。
• 一种稀土催化环眯化反应合成咪唑啉衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105218451A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明属于化工技术领域，具体为一种稀土催化的环眯化反应合成咪唑啉衍生物的方法。本发明是在稀土催化体系下，以化合物不饱和胺与腈为原料，制备得到化合物咪唑啉衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性高；能在温和条件下合成咪唑啉衍生物，收率高。
• 一种高效高原子经济性合成咪唑啉衍生物的 方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108822037B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于化工技术领域，具体为一种高效高原子经济性合成咪唑啉衍生物的方法。本发明是在稀土催化体系下，将C‑芳基‑N‑烯丙基脒通过分子内环化反应生成咪唑啉。本发明方法所使用的原料来源广泛或易于制备，操作简便、并能在温和条件下高收率地合成咪唑啉衍生物，反应的选择性高。
• US4411699A
  申请人：——

  公开号：US4411699A

  公开（公告）日：1983-10-25
• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。