4,7-dimethyl-6-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-6-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YZAQTTBDCUOBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yne 、 苯甲腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 正丁基锂 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以89%的产率得到4,7-dimethyl-6-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化环加成反应的原位方法

  摘要：

  描述了一种从空气稳定的可商购的催化剂前体制备吡啶的简便方法。向Ni（acac）2和NHC盐（例如IPr·HCl或SIPr·HCl）中添加n -BuLi可以快速生成活性Ni（0）/ NHC催化剂，用于二炔和腈的环加成反应，得到吡啶，而没有观察到的产量下降。原位方法还将二炔和二氧化碳转化为相应的吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo0608669

文献信息

• Nickelocene as an Air- and Moisture-Tolerant Precatalyst in the Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Il Young Cho、Woo Gyum Kim、Ji Hwan Jeon、Jeong Woo Lee、Jeong Kon Seo、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00577

  日期：2021.7.16

  Ni(COD)2-catalyzed cycloaddition reactions to access pyridines have been extensively studied. However, this catalyst typically requires drying procedures and inert-atmosphere techniques for the reactions. Herein, we report operationally simple nickel(0) catalysis to access substituted pyridines from various nitriles and 1,6-diynes without the aid of air-free techniques. The Ni-Xantphos-based catalytic

  镍(COD) 2已经广泛研究了用于获得吡啶的催化环加成反应。然而，这种催化剂通常需要干燥程序和惰性气氛技术来进行反应。在此，我们报告了操作简单的镍 (0) 催化，无需借助无空气技术即可从各种腈和 1,6-二炔中获得取代吡啶。基于 Ni-Xantphos 的催化歧管耐受空气、水分和热量，同时促进 [2 + 2 + 2] 环加成反应，反应产率高，底物范围广。此外，我们公开了不仅空间效应而且前沿分子轨道相互作用都可以在确定镍催化的 [2 + 2 + 2] 环加成合成取代吡啶的区域化学结果方面发挥关键作用。
• A Serendipitous Discovery: Nickel Catalyst for the Cycloaddition of Diynes with Unactivated Nitriles
  作者：Puneet Kumar、Simon Prescher、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201104475

  日期：2011.11.4

  9‐dimethylxanthene (Xantphos) was used to access pyridines (see scheme). The reaction proceeds under ambient conditions to provide excellent yields of the products. Comparison of this catalyst with the other state‐of‐the‐art catalysts is also provided.

  在关键时刻！[Ni(cod) 2 ]（cod=1,5-环辛二烯）和配体4,5-双（二苯基膦）-9,9-二甲基呫吨（Xantphos）的催化组合用于获得吡啶（见方案）。反应在环境条件下进行以提供极好的产物产率。还提供了这种催化剂与其他最先进催化剂的比较。
• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• A Nickel-Catalyzed Route to Pyridines
  作者：Michael M. McCormick、Hung A. Duong、Gang Zuo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja0508931

  日期：2005.4.1

  A mild and general route for preparing pyridines from nitriles and diynes is described. Ni/imidazolyidene complexes were used to mediate cyclization alkynes and both aryl and alkyl nitriles at ambient temperature. In addition, the efficacy of this protocol allows for the preparation of a fused seven-membered pyridone and for intermolecular cyclizations. When an asymmetrical diyne was employed, cyclization

  描述了从腈和二炔制备吡啶的温和通用路线。Ni/咪唑亚基配合物用于在环境温度下介导环化炔烃以及芳基和烷基腈。此外，该协议的功效允许制备融合的七元吡啶酮和分子间环化。当使用不对称二炔时，环化得到单一吡啶区域异构体。
• Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Oximes and Diynes To Give Pyridines
  作者：Fen Xu、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/chem.201203909

  日期：2013.2.11

  Oximes and diynes undergo efficient cycloaddition in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium(I)/dppf complex (see scheme). Spontaneous dehydration of the initially formed cycloadducts leads to the formation of a variety of substituted pyridines in moderate to good yields. The transformation could also be achieved in a one‐pot procedure using aldehydes.

  肟和二炔在催化量的阳离子铑（I）/ dppf络合物存在下进行有效的环加成反应（参见方案）。最初形成的环加合物的自发脱水导致以中等至良好的产率形成各种取代的吡啶。转化也可以通过使用醛的一锅法完成。