2-n-Butyl-5-chloro-1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-4-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-n-Butyl-5-chloro-1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-4-methanol
• 英文别名: [1-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-butyl-5-chloroimidazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₈BrClN₂O
• 分子量: 357.678
• InChiKey: GFKMVJSVWCPKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 、 对溴溴苄 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-n-Butyl-5-chloro-1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-4-methanol 、 1-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Losartan, A Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonist

  摘要：

  A highly efficient, convergent approach to the synthesis of the angiotensin II receptor antagonist losartan (1) is described. Directed ortho-metalation of 2-trityl-5-phenyltetraz ole provides the key boronic acid intermediate 10 for palladium-catalyzed biaryl coupling with bromide 5 obtained from the regioselective alkylation of the chloroimidazole 2. This methodology overcomes many of the drawbacks associated with previously reported syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo00100a048