(4-fluoro-3-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanone | 1096823-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-3-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluoro-3-nitrophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1096823-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₃
• mdl: MFCD12627254
• 分子量: 252.245
• InChiKey: XEGYVBWJPFNTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-3-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanone 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-fluoro-3-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018145080A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  调节15-PGDH活性、调节组织前列腺素水平、治疗疾病、疾病障碍或需要调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的情况的化合物和调节方法包括本文所描述的15-PGDH抑制剂。
• Orally Bioavailable Quinoxaline Inhibitors of 15-Prostaglandin Dehydrogenase (15-PGDH) Promote Tissue Repair and Regeneration
  作者：Bin Hu、Kosuke Toda、Xiaoyu Wang、Monika I. Antczak、Julianne Smith、Sophie Geboers、Gen Nishikawa、Hongyun Li、Dawn Dawson、Stephen Fink、Amar B. Desai、Noelle S. Williams、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01299

  日期：2022.11.24
• COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20200095206A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.