3-(2'-benzimidazolyl)-8-methoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-benzimidazolyl)-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-8-methoxy-chromen-2-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-8-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: DBZIRVVVKQSNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 3-(2'-benzimidazolyl)-8-methoxycoumarin 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91.53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2'-benzimidazolyl)-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004

文献信息

• 一种靶向于卵巢癌的高活性香豆素-铂(II)配 合物及其合成方法与应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN108659051B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种靶向于卵巢癌的高活性香豆素‑铂(II)配合物及其合成方法与应用，所述的配合物化学结构式如式1‑式5所示： 本发明所述的香豆素衍生物是以天然香豆素为骨架进行修饰，然后再跟金属铂(II)进行反应形成配合物，从而获得活性更好的香豆素铂(II)配合物。所述配合物体外抗肿瘤活性远远大于其他经典的顺铂类抗癌药物，同时也表现出比香豆素配体更优越的体外抗肿瘤活性，该类配合物具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• CENTRAL NERVOUS SYSTEM TISSUE-LABELING COMPOSITION, METHOD FOR LABELING CENTRAL NERVOUS SYSTEM TISSUE, AND SCREENING METHOD USING CENTRAL NERVOUS SYSTEM TISSUE-LABELING COMPOSITION
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160361442A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  To provide a central nervous system tissue-labeling composition labeling the central nervous tissue system. Also, another object of the present invention is to provide a method for non-invasively labeling the central nervous tissue system. Further, another object of the present invention is to provide a screening method using the above central nervous system tissue-labeling composition. A central nervous system tissue-labeling composition containing, as an active ingredient, at least one of compounds represented by the general formula (1) or (7).

  提供一种中枢神经系统组织标记组合物，用于标记中枢神经系统组织。此外，本发明的另一个目标是提供一种非侵入性标记中枢神经组织系统的方法。进一步，本发明的另一个目标是提供一种使用上述中枢神经系统组织标记组合物的筛选方法。中枢神经系统组织标记组合物包含至少一种由一般式（1）或（7）表示的化合物作为活性成分。
• ——
  作者：O. V. Khilya、M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1012704121345

  日期：——
• Development of New Sulfur-Containing Conjugated Compounds as Anti-HCV Agents
  作者：Jih Ru Hwu、Shu-Yu Lin、Shwu-Chen Tsay、Raghunath Singha、Benoy Kumar Pal、Pieter Leyssen、Johan Neyts

  DOI：10.1080/10426507.2010.520284

  日期：2011.5.1

  Various conjugated compounds containing a coumarin moiety and a heterocyclic nucleus were synthesized. Their activity against hepatitis C virus was tested on subgenomic replicon replication in Huh 5-2 cells. Some heterobicycle-coumarin conjugates with the -S-CH2-linker were found to possess appealing antiviral activities. The sulfur atom in these conjugated compounds was found to be an essential element to their antiviral activity.