6-deoxy-6-methylaminocastanospermine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6-deoxy-6-methylaminocastanospermine
• 英文别名: (1S,6S,7R,8R,8aR)-6-(methylamino)-octahydroindolizine-1,7,8-triol；(1S,6S,7R,8R,8aR)-6-(methylamino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,7,8-triol
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: YNISPHNGNQYQJJ-OFPUPOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-mesylcastanospermine 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-deoxy-6-methylaminocastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• Selective Glycosidase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：US20140051719A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.
• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。