2-(2-(benzyloxy)phenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)phenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 2-(2-Benzyloxy-phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-(2-phenylmethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: QRLQTHGKIFFQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 2-苄氧基苯甲醛 在 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 以27%的产率得到2-(2-(benzyloxy)phenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶抑制环核苷酸磷酸二酯酶：舒马唑和异唑的类似物作为cGMP特异性磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列咪唑并吡啶（包括舒马唑和异唑）对分离的PDE同工酶的合成和磷酸二酯酶（PDE）抑制谱。结果表明，舒马唑和异咪唑都是PDE III的弱抑制剂，它们的正性活性不太可能仅由于PDE III的抑制而引起。出乎意料的是，发现这两种化合物都是cGMP特异性同工酶PDE V的重要抑制剂，并且已经制备了一系列简单的2-取代的苯基咪唑并[4,5-b]吡啶用于研究PDE活性的SAR。已显示这对链长，极性和杂原子连接基团的性质敏感。已经确定了有效的PDE V抑制剂，其中许多也是PDE IV的重要抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00062a011

文献信息

• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibition by imidazopyridines: analogs of sulmazole and isomazole as inhibitors of the cGMP specific phosphodiesterase
  作者：William J. Coates、Brendan Connolly、Dashyant Dhanak、Sean T. Flynn、Angela Worby

  DOI：10.1021/jm00062a011

  日期：1993.5

  The synthesis and phosphodiesterase (PDE) inhibitory profile of a series of imidazopyridines, including sulmazole and isomazole, on separated PDE isoenzymes are described. The results show that both sulmazole and isomazole are weak inhibitors of PDE III, and their inotropic activity is unlikely to be due to PDE III inhibition alone. Surprisingly, both compounds were found to be significant inhibitors

  描述了一系列咪唑并吡啶（包括舒马唑和异唑）对分离的PDE同工酶的合成和磷酸二酯酶（PDE）抑制谱。结果表明，舒马唑和异咪唑都是PDE III的弱抑制剂，它们的正性活性不太可能仅由于PDE III的抑制而引起。出乎意料的是，发现这两种化合物都是cGMP特异性同工酶PDE V的重要抑制剂，并且已经制备了一系列简单的2-取代的苯基咪唑并[4,5-b]吡啶用于研究PDE活性的SAR。已显示这对链长，极性和杂原子连接基团的性质敏感。已经确定了有效的PDE V抑制剂，其中许多也是PDE IV的重要抑制剂。