6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₅F₄NO
• 分子量: 231.149
• InChiKey: MTWHJCBOXGQUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 N-(2-ethynyl-5-fluorophenyl)methanesulfonamide 、 trifluoromethylcopper(I) 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多甲基三氟甲基化/ 2-炔基苯胺的环化反应合成2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00509

文献信息

• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indoles via Domino Trifluoromethylation/Cyclization of 2-Alkynylanilines
  作者：Yibin Ye、Kelvin Pak Shing Cheung、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00509

  日期：2018.3.16

  A new method for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles using easily accessible 2-alkynylanilines and a well-established fluoroform-derived CuCF3 reagent is described. This method utilizes a domino trifluoromethylation/cyclization strategy to construct the indole cores with no ambiguity of the CF3 position. The intriguing 3-formyl-2-(trifluoromethyl)indoles can also be synthesized by this protocol

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。