1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)urea；N'-tert-butyl-N-4-methoxyphenyl urea；N-tert-butyl-N'-4-methoxyphenylurea；p-CH3OC6H4NHCONH-t-Bu
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01000309
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZWDBOCGAGVAAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以81 %的产率得到10-methoxy-3-methyl-5,6,12-tri-p-tolylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化多米诺 C-H/N-H 环化：二芳基脲作为芳胺供体用于组装吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  报道了一种高效便捷的 Rh(III) 催化的双芳基 C(sp2)-H 键和 N-H 活化和环化反应，用于在 Cu(OAc) 存在下合成吲哚[2,1- a ]异喹啉) 2加热条件下的氧化剂。与以前与其他芳胺供体的工作不同，一个分子的 1,3-二芳基脲可以作为两分子芳胺与二芳基取代的炔烃反应的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01334
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯异腈 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐催化 DMSO 氧化异腈：一种快速、方便的异氰酸酯合成

  摘要：

  三氟乙酸酐催化亚砜平稳有效地将异腈氧化为异氰酸酯。使用 DMSO 作为氧化剂和 5 mol·% TFAA（二氯甲烷，-60 至 0 °C），该过程在几分钟内完成，形成唯一的副产物二甲硫醚。新形成的异氰酸酯可以直接使用或通过溶剂蒸发以高纯度分离。

  DOI：

  10.1021/ol200695y

文献信息

• Dynamic Ureas with Fast and pH‐Independent Hydrolytic Kinetics
  作者：Kaimin Cai、Hanze Ying、Jianjun Cheng

  DOI：10.1002/chem.201801138

  日期：2018.5.23

  and synthesis of a new type of hydrolysable polymer that has identical hydrolysis kinetics from pH 3 to 11. The unprecedented pH independent hydrolytic kinetics of the aryl ureas were shown to be related to the dynamic bond dissociation controlled hydrolysis mechanism; the resulting hindered poly(aryl urea) can be degraded with a hydrolysis half‐life of 10 min in solution. More importantly, these fast

  低成本，高性能的可水解聚合物在生物医学应用和材料工业中非常重要。尽管许多应用要求材料具有对外部pH值不敏感的降解特性以在不同条件下实现一致的释放特性，但迄今为止开发的可水解化学技术具有pH依赖的水解动力学。这项工作报告了一种新型可水解聚合物的设计和合成，该新型可水解聚合物在pH 3至11范围内具有相同的水解动力学。芳基脲的前所未有的独立于pH值的水解动力学被证明与动态键解离控制的水解机理有关。所得到的受阻聚（芳基脲）在溶液中的水解半衰期为10分钟，可以被降解。更重要的是，这些快速可降解的受阻芳族聚脲可以容易地通过市售单体的加成聚合反应制备，并且在室温下可抵抗固体形式的水解达数月之久。在聚脲材料中，具有良好的固态稳定性和在各种pH值下快速水解的组合特性在聚脲材料中是空前的，并将对材料设计和应用（例如牺牲性涂料和生物材料）产生影响。
• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• Electrochemical Synthesis of Carbodiimides via Metal/Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling of Amines and Isocyanides
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Pradeep K. Jaiswal、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00510

  日期：2020.3.20

  This work discloses an electrochemical oxidative cross-coupling of amines with aryl and aliphatic isocyanides. In an undivided cell, the reaction proceeds without involving any transition-metal catalyst, oxidant, or toxic reagents providing carbodiimides in good yields, thereby circumventing stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only byproduct. Moreover, carbodiimides were in situ converted

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。
• A Convenient Method of Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Grażyna Groszek

  DOI：10.1021/op020055g

  日期：2002.11.1

  A method for the preparation of unsymmetrical urea derivatives that may contain functional groups such as hydroxyl, amine, amide, and carboxyl is described. The method consists of a one-pot modified Curtius rearrangement starting with appropriate aromatic acid chloride and carried out in a nonaqueous system

  描述了一种制备可能含有羟基、胺、酰胺和羧基等官能团的不对称脲衍生物的方法。该方法包括一锅改进的 Curtius 重排，从适当的芳族酰氯开始，并在非水系统中进行
• An unexpected reaction to methodology: an unprecedented approach to transamidation
  作者：K. P. Rakesh、A. B. Ramesha、C. S. Shantharam、K. Mantelingu、N. Mallesha

  DOI：10.1039/c6ra23374k

  日期：——

  isocyanates and sodium hydride as the reagents. In addition, the method involves no expensive metal complexes or catalysts and all reactions are carried out at room temperature. Furthermore, both symmetrical and asymmetrical ureas were successfully obtained in single step reactions with reasonable yields.

  该报告描述了使用交叉偶联方法合成N，N'-取代的脲的前所未有的方案。单价取代的脲通过经济上可行且简单的方法，使用市售的异氰酸酯和氢化钠作为试剂进行改性。另外，该方法不涉及昂贵的金属络合物或催化剂，并且所有反应均在室温下进行。此外，对称和不对称脲都可以在一步反应中以合理的收率成功获得。