1,1-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea | 195133-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 3-(P-Anisyl)-1,1-diisopropylurea；3-(4-methoxyphenyl)-1,1-di(propan-2-yl)urea
• CAS: 195133-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: VMOHKOVPUYSVBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea 生成 N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯 、 二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  作为掩蔽异氰酸酯的受阻尿素：中性条件下亲核试剂的轻松氨基甲酰化

  摘要：

  越大越好：空间受阻的二烷基脲以比受阻较小的对应物快得多的速率进行亲核取代（参见方案）。中间体异氰酸酯形成时的空间减压可以解释这种违反直觉的行为。这些受阻尿素可以被认为是原位释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.200904435
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导二恶唑酮脱羧生成膦酰亚胺和脲

  摘要：

  实现了可见光诱导的无外部催化剂的二恶唑酮脱羧，形成 N=P 和 N-C 键，从而获得膦酰亚胺酰胺和脲。通过这种实用策略，在系统 ppm Fe 存在的情况下，可以高产率（高达 98%）合成各种膦酰亚胺酰胺和脲（47 个实例）。

  DOI：

  10.3390/molecules27123648

文献信息

• Dynamic Ureas with Fast and pH‐Independent Hydrolytic Kinetics
  作者：Kaimin Cai、Hanze Ying、Jianjun Cheng

  DOI：10.1002/chem.201801138

  日期：2018.5.23

  and synthesis of a new type of hydrolysable polymer that has identical hydrolysis kinetics from pH 3 to 11. The unprecedented pH independent hydrolytic kinetics of the aryl ureas were shown to be related to the dynamic bond dissociation controlled hydrolysis mechanism; the resulting hindered poly(aryl urea) can be degraded with a hydrolysis half‐life of 10 min in solution. More importantly, these fast

  低成本，高性能的可水解聚合物在生物医学应用和材料工业中非常重要。尽管许多应用要求材料具有对外部pH值不敏感的降解特性以在不同条件下实现一致的释放特性，但迄今为止开发的可水解化学技术具有pH依赖的水解动力学。这项工作报告了一种新型可水解聚合物的设计和合成，该新型可水解聚合物在pH 3至11范围内具有相同的水解动力学。芳基脲的前所未有的独立于pH值的水解动力学被证明与动态键解离控制的水解机理有关。所得到的受阻聚（芳基脲）在溶液中的水解半衰期为10分钟，可以被降解。更重要的是，这些快速可降解的受阻芳族聚脲可以容易地通过市售单体的加成聚合反应制备，并且在室温下可抵抗固体形式的水解达数月之久。在聚脲材料中，具有良好的固态稳定性和在各种pH值下快速水解的组合特性在聚脲材料中是空前的，并将对材料设计和应用（例如牺牲性涂料和生物材料）产生影响。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed aerobic synthesis of highly functionalized indoles from N-arylurea under mild conditions through C–H activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1039/c4cc06020b

  日期：——

  arylation of alkynes using copper as the terminal oxidant for regeneration of the catalytically active species under aerobic conditions is described. This novel C-H activation reaction was applied to the synthesis of a wide range of substituted indoles from N-arylureas.

  描述了Rh（III）催化炔烃的氨基芳基化反应，使用铜作为末端氧化剂在有氧条件下再生催化活性物质。这种新颖的CH活化反应可用于从N-芳基脲合成多种取代的吲哚。
• Convergent Synthesis of Dihydrobenzofurans via Urea Ligand-Enabled Heteroannulation of 2-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Kaitlyn E. Houghtling、Amanda M. Canfield、Shauna M. Paradine

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02301

  日期：2022.8.12

  diverse scope of coupling partners under a unified set of reaction conditions. Our recently developed urea ligand platform outperforms phosphine ligands to generate the dihydrobenzofuran motif in a convergent manner.

  我们公开了钯和脲配体介导的 2-溴酚和 1,3-二烯的异环化。该方法通过在一组统一的反应条件下结合不同范围的偶联伙伴来解决钯催化的双功能试剂和烯烃的异环化中存在的合成挑战。我们最近开发的脲配体平台优于膦配体，以收敛的方式生成二氢苯并呋喃基序。
• Hindered Ureas as Masked Isocyanates: Facile Carbamoylation of Nucleophiles under Neutral Conditions
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904435

  日期：2009.11.2

  better: Sterically hindered dialkyl ureas undergo nucleophilic substitution at dramatically faster rates than their less hindered counterparts (see scheme). Steric decompression upon the formation of an intermediate isocyanate can explain this counterintuitive behavior. These hindered ureas can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  越大越好：空间受阻的二烷基脲以比受阻较小的对应物快得多的速率进行亲核取代（参见方案）。中间体异氰酸酯形成时的空间减压可以解释这种违反直觉的行为。这些受阻尿素可以被认为是原位释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。
• Visible-Light-Induced Decarboxylation of Dioxazolones to Phosphinimidic Amides and Ureas
  作者：Jie Pan、Haocong Li、Kai Sun、Shi Tang、Bing Yu

  DOI：10.3390/molecules27123648

  日期：——

  A visible-light-induced external catalyst-free decarboxylation of dioxazolones was realized for the bond formation of N=P and N–C bonds to access phosphinimidic amides and ureas. Various phosphinimidic amides and ureas (47 examples) were synthesized with high yields (up to 98%) by this practical strategy in the presence of the system’s ppm Fe.

  实现了可见光诱导的无外部催化剂的二恶唑酮脱羧，形成 N=P 和 N-C 键，从而获得膦酰亚胺酰胺和脲。通过这种实用策略，在系统 ppm Fe 存在的情况下，可以高产率（高达 98%）合成各种膦酰亚胺酰胺和脲（47 个实例）。