((2E,4E)-dodeca-2,4-dienoyl)-(L)-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2E,4E)-dodeca-2,4-dienoyl)-(L)-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-[[(2E,4E)-dodeca-2,4-dienoyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: IGHYFQQHVWTTSJ-BEDMVMDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,4E)-dodeca-2,4-dienoyl)-(L)-threonine 、 (5S,8S,10S,E)-8-amino-10-hydroxy-5-methyl-1,6-diazacyclododec-3-ene-2,7-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以25 mg的产率得到(2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecynoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((2E,4E)-dodeca-2,4-dienoyl)-(L)-threonine
  参考文献：
  名称：

  夜光霉素的一种隐性天然产物，Luminmycin A的全合成

  摘要：

  首次合成了天然蛋白酶体抑制剂LuminmycinA。关键步骤是分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和炔属脂肪酸酯的PPh 3催化异构化，从而可以进入双不饱和脂肪酸侧链。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900460

文献信息

• Verbindungen zur Maskierung eines unangenehmen Geschmacks
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2597082A1

  公开（公告）日：2013-05-29

  Die Erfindung betrifft neue Verbindungen und Salze von neuen Verbindungen, die zum Maskieren oder Vermindern eines unangenehmen Geschmackseindrucks eines unangenehm schmeckenden Stoffes geeignet sind, sowie deren Verwendung zum Maskieren oder Vermindern eines solchen unangenehmen Geschmackseindrucks. Hierbei sind die unangenehmen Geschmackseindrücke insbesondere solche, die als adstringierend, bitter, trocken, staubig, mehlig, kalkig und/oder metallisch bezeichnet werden. Ferner betrifft die Erfindung Zubereitungen, die eine wirksame Menge einer erfindungsgemäßen neuen Verbindung oder eines erfindungsgemäßen neuen Salzes umfassen, so dass der unangenehme Geschmackseindruck eines oder mehrerer gleichzeitig anwesender unangenehm schmeckender Stoffe maskiert oder vermindert wird.

  本发明涉及适用于掩盖或减轻难闻味道物质的难闻味道印象的新化合物和新化合物盐，以及它们在掩盖或减轻这种难闻味道印象方面的用途。在这种情况下，不愉快的味觉印象尤其是那些被描述为涩味、苦味、干味、灰尘味、粉状味、白垩味和/或金属味的不愉快的味觉印象。此外，本发明还涉及包含有效量的根据本发明的新型化合物或根据本发明的新型盐的制剂，从而掩盖或减少一种或多种同时存在的难闻味道物质的难闻味道印象。
• DODECA-2E,4E-DIENE AMIDES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS
  申请人：Dr. August Wolff GmbH & Co. KG Arzneimittel

  公开号：EP2435019B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• KONISHI, MASATAKA;TOMITA, KOJI;OKA, MASAHISA;NUMATA, KEN-ICHI
  作者：KONISHI, MASATAKA、TOMITA, KOJI、OKA, MASAHISA、NUMATA, KEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4742047A
  申请人：——

  公开号：US4742047A

  公开（公告）日：1988-05-03
• US4789731A
  申请人：——

  公开号：US4789731A

  公开（公告）日：1988-12-06