4-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-nitrobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-[Cyclohexyl(methyl)amino]-3-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD11903448
• 分子量: 262.309
• InChiKey: PBUPBUVFVJUPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-nitrobenzaldehyde 在 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，5-二甲基呋喃-3-羧酸衍生物作为潜在的IDO1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在肿瘤免疫逃逸中起着至关重要的作用，并已成为癌症免疫疗法的有希望的靶标。在这项研究中，设计，合成和评估一系列新的2,5-二甲基呋喃-3-羧酸衍生物对IDO1的抑制活性，并研究了它们的结构-活性关系。其中，化合物19a表现出优异的IDO1抑制活性（HeLa细胞IC50 = 4.0 nM，THP-1细胞IC50 = 4.6 nM）。进一步的分子对接研究表明，化合物19a通过羧酸部分与血红素铁形成了配位键。这些结果表明化合物19a是潜在的IDO1抑制剂，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.005
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2，5-二甲基呋喃-3-羧酸衍生物作为潜在的IDO1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在肿瘤免疫逃逸中起着至关重要的作用，并已成为癌症免疫疗法的有希望的靶标。在这项研究中，设计，合成和评估一系列新的2,5-二甲基呋喃-3-羧酸衍生物对IDO1的抑制活性，并研究了它们的结构-活性关系。其中，化合物19a表现出优异的IDO1抑制活性（HeLa细胞IC50 = 4.0 nM，THP-1细胞IC50 = 4.6 nM）。进一步的分子对接研究表明，化合物19a通过羧酸部分与血红素铁形成了配位键。这些结果表明化合物19a是潜在的IDO1抑制剂，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.005