(pyrazine-2-carbonyl)-d-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pyrazine-2-carbonyl)-d-serine
• 英文别名: PC-D-Ser；(2R)-3-hydroxy-2-(pyrazine-2-carbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: RDNOFZZNTGEDSO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 (pyrazine-2-carbonyl)-d-serine
  参考文献：
  名称：

  从二聚五肽的结构-活性关系设计低分子量造血剂。

  摘要：

  我们在这里报告，一类新的简单的半规化半肽，正式从胱氨酸二聚肽pGlu-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生而来，其中二硫键已被等位双卡巴桥所取代。一系列类似物在肽1的位置1和2处引入取代基的结构-活性关系（SAR）导致了活性构象受约束的环状肽的设计（12、13）。通过使用吡嗪-2，3-二羧酸使肽2的2位上的N-末端氨基环化来实现闭环。随后从活性环肽中切除了假定的C端支架结构域，结果发现了一类新的以化合物16为例的低分子量凝血调节剂。这种半肽类似物 包含两个通过酰胺键与吡嗪-2，3-二羧酸的酸基相连的D-Ser残基的生物活性与先导肽1相当。对这些新型化合物观察到的生物学活性的立体化学要求进行了研究。此外，化合物16在基质细胞培养物中诱导的造血协同活性被已知能中和1的放血调节作用的抗体阻断，这表明了一个共同的机制终点。以16为代表的类别的化合物可以形成在免疫调节领域内开发新型治疗剂的基础。

  DOI：

  10.1021/jm9702443

文献信息

• N-Pyrazinoyl Substituted Amino Acids as Potential Antimycobacterial Agents—the Synthesis and Biological Evaluation of Enantiomers
  作者：Martin Juhás、Lucie Kučerová、Ondřej Horáček、Ondřej Janďourek、Vladimír Kubíček、Klára Konečná、Radim Kučera、Pavel Bárta、Jiří Janoušek、Pavla Paterová、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25071518

  日期：——

  tied to the more lipophilic compounds. The most active derivative contained phenylglycine moiety (PC-d/l-Pgl-Me, MIC < 1.95 µg/mL). All active compounds possessed low cytotoxicity and good selectivity towards Mtb. To the best of our knowledge, this is the first study comparing the activities of the d- and l-amino acid derivatives of pyrazinamide as potential antimycobacterial compounds.

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASSESSING GUT FUNCTION
  申请人：Dorshow, Richard, B.

  公开号：EP3733183A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  Compositions and methods for assessing gut function are disclosed. They are designed to provide accurate, rapid, point-of-care or in-community assessment of enteric dysfunction.

  本文公开了用于评估肠道功能的组合物和方法。它们旨在对肠道功能障碍进行准确、快速的现场或社区评估。
• Compositions and methods for assessing gut function
  申请人：MediBeacon Inc.

  公开号：US11077211B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Compositions and methods for assessing gut function are disclosed. They are designed to provide accurate, rapid, point-of-care or in-community assessment of enteric dysfunction.

  本文公开了用于评估肠道功能的组合物和方法。它们旨在对肠道功能障碍进行准确、快速的现场或社区评估。
• EP3068399B1
  申请人：——

  公开号：EP3068399B1

  公开（公告）日：2021-06-30
• Design of Low Molecular Weight Hematoregulatory Agents from the Structure−Activity Relationship of a Dimeric Pentapeptide
  作者：Alan S. Cuthbertson、Mette Husbyn、May Engebretsen、Michael Hartmann、Meinolf Lange、Jessie Sandosham、Peter M. Fischer、Hege Fjerdingstad、Dagfinn Løvhaug

  DOI：10.1021/jm9702443

  日期：1997.8.1

  cystine-dimerized peptide pGlu-Glu-Asp-Cys-Lys-OH, where the disulfide bond has been replaced by an isosteric dicarba bridge. The structure-activity relationship (SAR) of a series of analogues incorporating replacements at positions 1 and 2 of peptide 1 led to the design of active conformationally constrained cyclic peptides (12, 13). Ring closure was achieved by cyclization of the N-terminal amino

  我们在这里报告，一类新的简单的半规化半肽，正式从胱氨酸二聚肽pGlu-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生而来，其中二硫键已被等位双卡巴桥所取代。一系列类似物在肽1的位置1和2处引入取代基的结构-活性关系（SAR）导致了活性构象受约束的环状肽的设计（12、13）。通过使用吡嗪-2，3-二羧酸使肽2的2位上的N-末端氨基环化来实现闭环。随后从活性环肽中切除了假定的C端支架结构域，结果发现了一类新的以化合物16为例的低分子量凝血调节剂。这种半肽类似物 包含两个通过酰胺键与吡嗪-2，3-二羧酸的酸基相连的D-Ser残基的生物活性与先导肽1相当。对这些新型化合物观察到的生物学活性的立体化学要求进行了研究。此外，化合物16在基质细胞培养物中诱导的造血协同活性被已知能中和1的放血调节作用的抗体阻断，这表明了一个共同的机制终点。以16为代表的类别的化合物可以形成在免疫调节领域内开发新型治疗剂的基础。