3-(tert-butyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninal
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: YIBMHJQNWZWDTJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninal 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(tert-butyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninal oxime
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(tert-butyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninal
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide A Using an Evans–Tishchenko Reaction as a Key Step
  作者：Yian Guo、Jingjing Zhou、Bowen Gao、Meng Zhao、Jia-Lei Yan、Zhengshuang Xu、Sun Choi、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01735

  日期：2019.7.19

  The first total synthesis of neurotoxic cyclodepsipeptide hoiamide A (1) has been accomplished. The synthesis features the use of an Evans–Tishchenko fragment coupling between a five-stereogenic-center-containing β-hydroxyketone and a chiral aldehyde derived from threonine.

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。
• A new peptide bond surrogate: 2-isoxazoline in pseudodipeptide chemistry
  作者：Byeang Hyean Kim、Yong Jun Chung、Gyochang Keum、Jaheon Kim、Kimoon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61782-3

  日期：1992.11

  The 2-isoxazoline ring has been incorporated as a new peptide bond surrogate into pseudodipeptide. An easy and versatile general method for the preparation of pseudodipeptides is described.
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Gonda; Helland; Ernst, Synthesis, 1993, # 7, p. 729 - 733
  作者：Gonda、Helland、Ernst、Bellus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-isoxazoline and α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Yong Jun Chung、Eun Jung Ryu、Gyochang Keum、Kim Byeang Hyean

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00174-3

  日期：1996.2

  We have developed a simple and stereoselective method for synthesizing novel dipeptide isosteres using nitrile oxide cycloaddition as a key reaction. Employing this method, we have prepared efficiently various peptidomimetics containing 2-isoxazolines and alpha-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres.

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。