cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid>
• 英文别名: 2-[2-[(2S,5S)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]ethyl]guanidine
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 289.337
• InChiKey: SUVHVLIKWUGVKW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid>
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952686e
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 在 cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid> 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952686e

文献信息

• Solid phase synthesis of a diketopiperazine catalyst containing the unnatural amino acid (S)-norarginine
  作者：Jennifer Kowalski、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01239-7

  日期：1996.8

  A cyclic dipeptide containing the unnatural amino acid (S)-norarginine, recently shown to display useful catalytic activity, has been synthesized in good yield and high chemical purity using a solid phase protocol. All reactions in the sequence, including a Hofmann rearrangement and cyclization to diketopiperazine, were performed on the Merrifield polystyrene resin and proceed in high yield. In addition

  使用固相方案以高收率和高化学纯度合成了包含非天然氨基酸（S）-去甲精氨酸的环状二肽，最近显示出其显示出有用的催化活性。该序列中的所有反应，包括霍夫曼重排和环化成二酮哌嗪，均在Merrifield聚苯乙烯树脂上进行，并以高收率进行。除了提高产量外，这种新的合成方法还易于获得衍生物，并有可能采用组合策略来寻找新型的催化环二肽。
• A new reagent for solid and solution phase synthesis of protected guanidines from amines
  作者：Yaw Fui Yong、Jennifer A. Kowalski、Jason C. Thoen、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80017-8

  日期：1999.1

  A new reagent -- 4-nitro-1-H-pyrazole-1-[N, N′-bis(tert-butoxycarbonyl)]car☐amidine -- has been developed to effect the rapid and efficient synthesis of bis(carbamate)-protected guanidines from primary and secondary amines. The reagent is a more electrophilic, and consequently more reactive, derivative of the literature reagent 1-H-pyrazole-1-[N, N′-bis(tert-butoxycarbonyl)]car☐amidine. The increased

  已开发出一种新的试剂4-硝基-1- H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧基羰基）]car☐idine-可快速有效地合成双（氨基甲酸酯）伯胺和仲胺保护的胍。该试剂是文献试剂1 - H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧羰基）]car☐☐的亲电子性更高的反应性衍生物。新试剂的反应性提高，使其溶液产率提高，并且在对与树脂结合的胺进行胍基化时需要更少的当量。
• Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide
  作者：Mani S. Iyer、Kenneth M. Gigstad、Nivedita D. Namdev、Mark Lipton

  DOI：10.1021/ja952686e

  日期：1996.1.1