8-guanidinooctanoyl-Asp-Trp-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-guanidinooctanoyl-Asp-Trp-amide
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[8-(diaminomethylideneamino)octanoylamino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₅N₇O₅
• 分子量: 501.586
• InChiKey: MICMKQCZRNHWPD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 间甲酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 169.5h， 以13%的产率得到8-guanidinooctanoyl-Asp-Trp-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of RGD Mimetics as Fibrinogen-Receptor Antagonists

  摘要：

  研究测定了一系列 RGD 拟效物抑制血小板聚集和纤维蛋白原与受体结合的活性，这些拟效物含有多种阳离子结构。根据离子相互作用能计算了模型化合物与作为受体模型的醋酸阴离子的库仑离子配对复合物的稳定性。结果表明，稳定性是影响纤维蛋白原与受体结合抑制效力的重要因素之一。阳离子基团和阴离子基团之间的距离也可能影响药效。一种以脒苯基结构作为阳离子分子的化合物显示出极高的抑制活性，这表明除了库仑相互作用和距离之外，还有其他一些因素也会影响药效。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1684

文献信息

• Structure-Activity Relationships of RGD Mimetics as Fibrinogen-Receptor Antagonists
  作者：Masahiro MIYASHITA、Miki AKAMATSU、Hideki UENO、Yoshiaki NAKAGAWA、Keiichiro NISHIMURA、Yoshio HAYASHI、Yoshimi SATO、Tamio UENO

  DOI：10.1271/bbb.63.1684

  日期：1999.1

  The activities of a series of RGD mimetics, which contained a variety of cationic structures, for the inhibition of platelet aggregation and fibrinogen-receptor binding were measured. The stability of the coulombic ion-pairing complex of the model compounds with the acetate anion as a model for the receptor was calculated in terms of the ionic interaction energy. The results suggest that stability is one of the significant factors which govern the inhibitory potency of fibrinogen-receptor binding. The distance between cationic and anionic groups might also affect the potency. A compound which contained an amidinophenyl structure as the cationic moiety showed exceptionally high inhibitory activity, suggesting that some other factors, in addition to coulombic interaction and the distance, affect the potency.

  研究测定了一系列 RGD 拟效物抑制血小板聚集和纤维蛋白原与受体结合的活性，这些拟效物含有多种阳离子结构。根据离子相互作用能计算了模型化合物与作为受体模型的醋酸阴离子的库仑离子配对复合物的稳定性。结果表明，稳定性是影响纤维蛋白原与受体结合抑制效力的重要因素之一。阳离子基团和阴离子基团之间的距离也可能影响药效。一种以脒苯基结构作为阳离子分子的化合物显示出极高的抑制活性，这表明除了库仑相互作用和距离之外，还有其他一些因素也会影响药效。