1-allyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-allyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Methoxy-1-prop-2-enylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GUIPWJHCKABMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-allyl-5-hydroxy-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性还原3-甲氧基马来酰亚胺：一种有效的方法合成5-羟基四甲酸甲酯。

  摘要：

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0605750
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione 、 3-氯丙烯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-allyl-3-methoxy-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性还原3-甲氧基马来酰亚胺：一种有效的方法合成5-羟基四甲酸甲酯。

  摘要：

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0605750

文献信息

• Regioselective Reduction of 3-Methoxymaleimides:  An Efficient Method for the Synthesis of Methyl 5-Hydroxytetramates
  作者：Fatiah Issa、Joshua Fischer、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/jo0605750

  日期：2006.6.1

  various N-alkyl-3-methoxymaleimides, synthesized by base-promoted N-alkylation of 3-methoxymaleimide, were reduced using sodium borohydride with complete regioselectivity. The resultant methyl 5-hydroxytetramates are useful intermediates in the synthesis of a variety of tetramate derivatives.

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。