tert-butyl N-[(dicyclohexylcarbamoyl)methyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(dicyclohexylcarbamoyl)methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(dicyclohexylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 338.491
• InChiKey: QPQFCFOJBREXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(dicyclohexylcarbamoyl)methyl]carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N,N-dicyclohexyl-2-aminoacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称二硫烷基苯甲酰胺作为金黄色葡萄球菌分选酶 A 的不可逆选择性抑制剂。

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900687
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 二环己胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到tert-butyl N-[(dicyclohexylcarbamoyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称二硫烷基苯甲酰胺作为金黄色葡萄球菌分选酶 A 的不可逆选择性抑制剂。

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900687