2,3,6,7-tetrahydro-3-methyl-5-piperidyl-2-phenyl-1H-naphth<1,2-e>indazol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydro-3-methyl-5-piperidyl-2-phenyl-1H-naphth<1,2-e>indazol-1-one
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O
• 分子量: 409.531
• InChiKey: OIUPZALKCDLGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安替比林 、 2-methylthio-2-N(piperidino)methylene-1-tetralone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以83.5%的产率得到2,3,6,7-tetrahydro-3-methyl-5-piperidyl-2-phenyl-1H-naphth<1,2-e>indazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双亲核试剂中3-硫代甲基-2-甲基-1-苯基吡唑啉-5-one的区域特异性生成及其在芳香族芳香化反应中的应用：合成1,2-二取代的吲唑酮及其缩合类似物的新方法

  摘要：

  由2,3-二甲基-1-1-苯基吡唑啉-5-酮去质子化生成的烯醇酸根阴离子5A被证明对α-氧杂环丁烯二硫代芳烃具有高度区域选择性的γ-1,4-加成反应，然后在三氟化硼醚化物存在下环芳基化。以良好的收率提供了多种新型的取代和缩合的吲唑酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00650-w

文献信息

• Regiospecific generation and application of 3-lithiomethyl-2-methyl-1-phenylpyrazolin-5-one as 1,3-binucleophile in aromatic annelation: A novel approach for synthesis of 1,2-disubstituted indazolones and their condensed analogs
  作者：Kethiri R. Reddy、Amrita Roy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00650-w

  日期：1995.10

  The enolate anion 5A generated by deprotonation of 2,3-dimelhyl- 1-phenylpyrazolin-5-one is shown to undergo highly regioselective γ-1,4-addition to α-oxoketene dithioacelals followed by cycloaromatizalion in the presence of boron trifluoride etherate to afford wide range of novel substituted and condensed indazolones in good yields.

  由2,3-二甲基-1-1-苯基吡唑啉-5-酮去质子化生成的烯醇酸根阴离子5A被证明对α-氧杂环丁烯二硫代芳烃具有高度区域选择性的γ-1,4-加成反应，然后在三氟化硼醚化物存在下环芳基化。以良好的收率提供了多种新型的取代和缩合的吲唑酮。