二氟甲烷磺酰氟 | 1554-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 二氟甲烷磺酰氟
• 英文名称: difluoromethanesulfonyl fluoride
• CAS: 1554-47-8
• 化学式: CHF₃O₂S
• mdl: MFCD12912174
• 分子量: 134.079
• InChiKey: OEDFBJZWAYJCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55℃
• 沸点：
  52 °C
• 密度：
  1.5789 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲烷磺酰氟 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到二氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  Zn(ODf)2: preparation and application in asymmetric alkynylation of aldehydes

  摘要：

  一种新型路易斯酸Zn(ODf)2首次通过商购的3,3,4,4-四氟[1,2]氧硫杂环己烷2,2-二氧化物经四步反应以56%的产率制备得到，并被应用于催化醛的高度对映选择性炔基化反应，在配体(1S,2S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-N,N-二甲基氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1-醇或配体(-)-N-甲基麻黄碱的存在下，以高产率得到相应的炔丙醇，对映体过量率高达99% ee。

  DOI：

  10.1039/b206868k
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲烷磺酰氯 在 potassium fluoride 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到二氟甲烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰氟、CF 3 SO 2 F、二氟甲磺酰氟、CHF 2 SO 2 F 和二氟甲磺酰氯、CHF 2 SO 2 Cl 的气相结构和构象

  摘要：

  摘要 CF 3 SO 2 F、CHF 2 SO 2 F 和CHF 2 SO 2 Cl 的气相结构已通过气体电子衍射（GED）和量子化学计算（HF/6-31G ∗ 和 B3LYP/6- 31G *)。两种化合物 CHF 2 SO 2 X（X=F 或 Cl）作为反式和 gauche 构象异构体（C-H 键反式或 gauche 到 S-X 键）的混合物存在于气相中。在 CHF 2 SO 2 F 的情况下，gauche 构象异构体占优势（84（17）％），而对于氯衍生物，反式是主要成分（69（9）％）。这两种计算方法都可以很好地再现这些组合物。将 S-C 键长（CF 3 SO 2 F 中的 1.835(5) A、CHF 2 SO 2 F 中的 1.822(5) A 和 CH 2 FSO 2 Cl 中的 1.846(5) A）与其他磺酰基中的键长进行比较衍生品。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00382-3

文献信息

• Development of direct fluorination technology for application to materials for lithium battery
  作者：Masafumi Kobayashi、Tetsuya Inoguchi、Takashi Iida、Takashi Tanioka、Hiroshi Kumase、Yasushi Fukai

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00317-2

  日期：2003.4

  3-dioxolan-2-one was also further fluorinated with elemental fluorine to give three isomers of difluoro derivatives by the same methodology. Another topic is the preparation of trifluoromethanesulfonyl fluoride, an intermediate of lithium battery electrolyte, by the reaction of methanesulfonyl fluoride with elemental fluorine. The use of perfluoro-2-methylpentane as a solvent gave satisfactory selectivity

  成功地进行了1,3-二氧杂戊-2-酮与氟元素的直接氟化反应，从而提供了4-氟-1,3-二氧杂戊-2-酮，有望用作锂离子二次电池的添加剂。还用元素氟进一步氟化4-氟-1，3-二氧戊环-2-酮，以相同的方法得到二氟衍生物的三种异构体。另一个主题是通过甲磺酰氟与元素氟的反应制备三氟甲磺酰氟，这是锂电池电解质的中间体。使用全氟-2-甲基戊烷作为溶剂给出了令人满意的三氟甲磺酰氟的选择性。
• Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides
  作者：JieMing Zhu、Fei Wang、JinBo Hu

  DOI：10.1007/s11426-010-4139-0

  日期：2011.1

  Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides has been successfully achieved. It was found that both the catalytic amount of sodium dithionite (Na2S2O4) and the stoichiometric amount of triethylborane (Et3B)/air can efficiently initiate the current free-radical atom transfer reaction.

  端炔和端烯自由基氟烷基化反应已成功实现，使用了碘二氟甲基磺酰胺。研究发现，硫酸钠二硫酸盐（Na2S2O4）的催化量和三乙基硼（Et3B）/空气的化学计量量均能有效引发当前的自由基原子转移反应。
• From Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone to Difluorinated Sulfonates: A Protocol for Nucleophilic Difluoro(sulfonato)methylation
  作者：G. K. Surya Prakash、Chuanfa Ni、Fang Wang、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201007594

  日期：2011.3.7

  has been developed. The selection of the 2‐pyridyl group as the aryl substitute on the sulfone is critically important for the success of this transformation (see scheme). The synthetic application of fluorinated sulfones is extended and a unique solution is provided for a long‐standing challenge in nucleophilic difluoro(sulfonato)methylation reactions.

  已开发出一种合成α，α-二氟磺酸烷基酯的有效方法。选择2-吡啶基作为砜上的芳基取代基对于成功实现这种转化至关重要（请参见方案）。氟化砜的合成应用得到了扩展，并提供了独特的解决方案来应对亲核性二氟（磺酰基）甲基化反应中的长期挑战。
• 설포닐 할라이드 화합물을 불소화시키는 방법
  申请人：RHODIA OPERATIONS 로디아 오퍼레이션스(520070497749)

  公开号：KR20160030122A

  公开（公告）日：2016-03-16

  하기 화학식 II의 화합물을 불소화수소산 및 일가 또는 이가 양이온의 이온성 플루오라이드로부터 선택된 불소화제와 반응시킴으로써 -SOF 작용기를 포함하는 화학식 I의 화합물의 제조방법이 기술된다: [화학식 I] R-SOF [화학식 II] R'-SOX 상기 식에서, R은 하기 기 R1, R2 및 R3으로부터 선택되며, R1은 -CHF이며, 여기서, n은 1 내지 10이며, a+b는 2n+1이며, b는 1 이상이며; R2는 -CHF-SOF이며, 여기서, x는 1 내지 10이며, y+z는 2x이며, z는 1 이상이며; R3은 Φ-CHF이며, 여기서, c는 1 내지 10이며, h+f는 2c이며, f는 1 이상이며; R'는 하기 기 R'1, R'2 및 R'3으로부터 선택되며, R'1은 -CHX이며, 여기서, n은 1 내지 10이며, a+b는 2n+1이며, b는 1 이상이며; R'2는 -CHX-SOX이며, 여기서, x는 1 내지 10이며, y+z는 2x이며, z는 1 이상이며; R'3은 Φ-CHX이며, 여기서, c는 1 내지 10이며, h+f는 2c이며, f는 1 이상이며, Φ는 페닐 기를 나타내며; X는 Cl, Br이다.

  该专利描述了一种制备具有-SOF作用基团的化合物的方法，其中使用氟化氢酸和从单价或二价阳离子的离子性氟化物中选择的氟化剂与化学式II的化合物反应，该化合物包含在化学式I中。 在上述公式中，R是从以下R1，R2和R3中选择的，其中R1为-CHF，n为1到10，a + b为2n + 1，b大于等于1；R2为-CHF-SOF，x为1到10，y + z为2x，z大于等于1；R3为Φ-CHF，c为1到10，h + f为2c，f大于等于1；R'是从以下R'1，R'2和R'3中选择的，其中R'1为-CHX，n为1到10，a + b为2n + 1，b大于等于1；R'2为-CHX-SOX，x为1到10，y + z为2x，z大于等于1；R'3为Φ-CHX，c为1到10，h + f为2c，f大于等于1，Φ表示苯基；X为Cl，Br。
• Fluorine containing ?-sultones
  作者：G. A. Sokol'skii、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00906140

  日期：1961.9