二氟甲烷硫酮 | 420-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 二氟甲烷硫酮
• 英文名称: thiocarbonyl fluoride
• 英文别名: Thiocarbonylfluorid；Thiocarbonyldifluorid；Difluorthiocarbonyl；thiocarbonyl difluoride；Difluorthiophosgen；thiokohlensaeuredifluorid；Carbonothioic difluoride；difluoromethanethione
• CAS: 420-32-6
• 化学式: CF₂S
• 分子量: 82.0738
• InChiKey: FOCAHLGSDWHSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -62.05°C (estimate)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲烷硫酮 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 三氟-(三氟甲基硫基二硫基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorothiocarbonyl Compounds.¹ I. Preparation of Thio Ketones, Thioacyl Halides, and Thio Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a008
• 作为产物：
  描述：

  六氟化硫 在 甲烷 作用下， 生成 二氟甲烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  High-pressure interaction of sulfur hexafluoride with carbon disulfide and carbonyl sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50153a046

文献信息

• One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CF₃SO₂Na and R_fSO₂Na
  作者：Shuaishuai Liang、Jingjing Wei、Lvqi Jiang、Jie Liu、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc03282g

  日期：——

  A newly developed CF3SO2Na-based trifluoromethylation of secondary amines has been disclosed, and the method has been successfully extended to the configuration of perfluoroalkyl amines using RfSO2Na, complementing the established synthesis strategy of trifluoromethyl amines. Advantages of the method include good functional group tolerance, mild conditions, and inexpensive or easy-to-handle materials

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。
• Reactions of polyfluoroaromatic imidoyl chloride derivatives with S-nucleophilic reagents
  作者：T.D. Petrova、V.E. Platonov、L.N. Shchegoleva、A.M. Maksimov、A. Haas、M. Schelvis、M. Lieb

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03465-3

  日期：1996.7

  N-pentafluorophenylcarbonimidoyl dichloride, N-pentafluorophenylbenzimidoyl chloride and N-pentafluorophenyl (C-pentafluorophenyl) imidoyl chloride with the S-nucleophilic reagents thiourea, sodiumN,N-diethyldithiocarbamate, thiocarbonyl difluoride and bis(trifluoromethyl)trithiocarbonate in the presence of CsF or AgSCF3, or thiophenol and polyfluorinated thiophenols in the presence of anhydrous K2CO3, were studied

  的相互作用Ñ -pentafluorophenylcarbonimidoyl二氯化物，Ñ -pentafluorophenylbenzimidoyl酰氯和Ñ -pentafluorophenyl（C-五氟苯基）亚氨酰氯与S-亲核试剂硫脲，钠盐N，N- -diethyldithiocarbamate，在存在硫代羰基二氟化物和双（三氟甲基）三硫代碳酸酯研究了在无水K 2 CO 3存在下的CsF或AgSCF 3，或苯硫酚和多氟化苯酚。在碱的存在下，与带电荷的S-亲核试剂和与S-亲核试剂的反应进行，从而在反应产物中保留了NC多重键。通过改变反应条件N-五氟苯基-汽车-亚氨基二氯可以取代一个或两个氯，得到一或二硫代亚氨酸酯。当C 6 ˚F 5或SC 6 ˚F 5个基团存在于该NC多重键的C原子，所述的优先的取代对位-氟原子发生。半经验PM3计算数据用于解释这些反应的方向。N-五氟苯基碳亚氨基二氯与N
• The preparation of fluorinated cyclic sulphides and disulphides
  作者：R. James、D. G. Rowsell

  DOI：10.1039/c29690001274

  日期：——

  New fluorinated cyclic sulphides and disulphides have been prepared by the vacuum pyrolysis of tetrafluoroethylene–thiocarbonyl fluoride and tetrafluoroethylene–tetrafluorothiiran copolymers.

  通过四氟乙烯-硫代羰基氟化物和四氟乙烯-四氟噻兰共聚物的真空热解制备了新的氟化环硫化物和二硫化物。
• An Unconventional Mechanistic Insight into SCF₃Formation from Difluorocarbene: Preparation of¹⁸F-Labeled α-SCF₃Carbonyl Compounds
  作者：Jian Zheng、Ran Cheng、Jin-Hong Lin、Dong-Hai Yu、Longle Ma、Lina Jia、Lan Zhang、Lu Wang、Ji-Chang Xiao、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201611761

  日期：2017.3.13

  trifluoromethyl anion‐based theory. Mechanistic elucidation reveals an unprecedented chemical process for the formation of thiocarbonyl fluoride and also enables transition‐metal‐mediated trifluoromethylthiolation and [18F]trifluoromethylthiolation of α‐bromo carbonyl compounds with broad substrate scope and compatibility.

  首次描述了通过用元素硫将二氟卡宾硫化来进行三氟甲基硫醇化反应，该方法取代了长期以来基于三氟甲基阴离子的理论。机理的揭示揭示了形成硫代羰基氟化物的空前的化学过程，还使过渡金属介导的α-溴代羰基化合物的三氟甲基硫醇化和[ 18 F]三氟甲基硫代化具有广泛的底物范围和相容性。
• A selected ion flow tube study of the reactions of gas-phase cations with PSCl3
  作者：Andrew D.J Critchley、Chris R Howle、Chris A Mayhew、Richard P Tuckett

  DOI：10.1016/j.chemphys.2004.03.033

  日期：2004.8

  A selected ion flow tube was used to investigate the positive ion chemistry of thiophosphoryl chloride, PSCl3. Rate coefficients and ion product branching ratios have been determined at room temperature for reactions with 19 cations; H3O+, CF3+, CF+, NO+, NO2+, SF2+, SF+, CF2+, O2+, H2O+, N2O+, O+, CO2+, CO+, N+, N2+, Ar+, F+ and Ne+ (in order of increasing recombination energy). Complementary data

  使用选定的离子流管研究硫代磷酰氯PSCl 3的正离子化学性质。已在室温下确定了与19种阳离子反应的速率系数和离子产物支化比。H 3 O +，CF 3 +，CF +，NO +，NO 2 +，SF 2 +，SF +，CF 2 +，O 2 +，H 2 O +，N 2 O +，O +，CO 2 +，CO +，N +，N 2 +，Ar +，F +和Ne +（按增加重组能的顺序）。通过观察阈值光电子光子重合，已经获得了该分子的先前数据中所述的补充数据。对于重组能在10–22 eV范围内的离子，比较了来自光电离和离子分子反应的PSCl 3的产物离子支化比。在大多数情况下，这两个实验的数据具有良好的相关性，表明长距离电荷转移是这些离子-分子反应的主要机制。该协议对原子离子Ar +特别有利，F +和Ne +。但是，某些反应（例如O 2 +  + PSCl 3）表现出显着差异。在形成离子-分子复合物之后，必须进行短程电荷转移。对于重组能小于10