3-bromo-5-morpholinotoluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-bromo-5-morpholinotoluene
• 英文别名: 4-(3-bromo-5-methylphenyl)morpholine；4-(3-Bromo-5-methylphenyl)morpholine
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: QZASOPBYGSMBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-morpholinotoluene 、 二氯二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence imaging of hypochlorous acid and peroxynitritein vitroandin vivowith emission wavelength beyond 750 nm

  摘要：

  Hydro-Si-oxazines被利用作为近红外荧光探针，用于监测炎症相关疾病中由吞噬细胞产生的HClO/ONOO-。

  DOI：

  10.1039/d0cc02322a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-iodo-4-methylphenol 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-bromo-5-morpholinotoluene 、 3-bromo-4-morpholinotoluene
  参考文献：
  名称：

  通过从易于合成的邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体高效生成 3-卤代芳烃中间体来提高其合成效用

  摘要：

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。

  DOI：

  10.1246/cl.170136

文献信息

• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。
• A stable (amino)(phosphino)carbene as bidentate ligand for palladium and nickel complexes: Synthesis, structure, and catalytic activity
  作者：Emmanuelle Teuma、Céline Lyon-Saunier、Heinz Gornitzka、Gérard Mignani、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.036

  日期：2005.12

  Two original complexes featuring an (amino)(phosphino)carbene η2-bonded to the metal have been obtained in 60% and 80% yields, by addition of the corresponding stable carbene to PdCl2(cod) and NiCl2(PPh3)2, respectively. Both complexes have been fully characterized including X-ray diffraction studies. The catalytic activity of the palladium complex has been evaluated for aryl amination reactions.

  通过将相应的稳定卡宾添加到 PdCl 2 (cod) 和 NiCl 2 (PPh 3 ) 中，以 60% 和 80% 的收率获得了两种以 (氨基)(膦基) 卡宾 η 2键合到金属上的原始配合物2、分别。两种配合物都已得到充分表征，包括 X 射线衍射研究。钯配合物的催化活性已针对芳基胺化反应进行了评估。
• Enhancing the Synthetic Utility of 3-Haloaryne Intermediates by Their Efficient Generation from Readily Synthesizable <i>ortho</i>-Iodoaryl Triflate-type Precursors
  作者：Suguru Yoshida、Akira Nagai、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170136

  日期：2017.5.5

  Generation of 3-haloarynes from o-iodoaryl triflate-type precursors is reported. The method enables the generation of 3-fluorobenzyne with significantly high electrophilicity at −78 °C, allowing the formation of a three-component-coupled product between 3-fluorobenzyne, tetrahydrofuran that is used as a solvent, and a thiol. The ready availability of the precursors and the orthogonality in the conditions

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。
• Fluorescence imaging of hypochlorous acid and peroxynitrite<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>with emission wavelength beyond 750 nm
  作者：Linfang Wang、Jing Liu、Shengwei Zhao、Hongxing Zhang、Yuanqiang Sun、Aihua Wei、Wei Guo

  DOI：10.1039/d0cc02322a

  日期：——

  Hydro-Si-oxazines were exploited as NIR fluorescent probes to monitor HClO/ONOO⁻produced by phagocytes in inflammation-related diseases.

  Hydro-Si-oxazines被利用作为近红外荧光探针，用于监测炎症相关疾病中由吞噬细胞产生的HClO/ONOO-。