methyl (R)-2-((methylsulfonyl)oxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
• 英文别名: methyl-(R)-2-methanesulfonyloxybutyrate；methyl (2R)-2-methylsulfonyloxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: ZHLSSJLNUWEPFD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((methylsulfonyl)oxy)butanoate 、 4-氨基丁酸乙酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以76.3%的产率得到ethyl-(S)-4-[(1-methoxycarbonyl)propylamino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1806339B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-2-羟基丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl (R)-2-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于螺旋融合双环支架的高效血红素置换 IDO1 抑制剂的发现

  摘要：

  通过对草酰胺衍生化学型的结构修饰，鉴定了一类新型高效、口服生物可利用的 IDO1 特异性抑制剂。在细胞和人全血测定中，代表性化合物18抑制人 IDO1，IC 50值分别为 3.9 nM 和 52 nM。18的 ADME 特性的体外评估证明了非常高的代谢稳定性。与草酰胺相比，小鼠的药代动力学分析显示清除率显着降低。在小鼠药效学模型中，18几乎完全抑制了脂多糖诱导的犬尿氨酸产生。18个肝细胞数据表明人体清除率与 linrodostat ( 1 ) 的范围相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127738

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019206800A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to novel spirocyclic compounds of formulas (1) and (2) which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (ID01) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及具有以下式（1）和（2）的新颖螺环化合物，其作为色氨酸2,3-双氧酶（IDO1）的调节剂，并且涉及所述化合物在通过色氨酸2,3-双氧酶介导的疾病或病况的预防和/或治疗中的使用。该发明还涉及包含这些新颖化合物的药物组合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Surtees John

  公开号：US20080009638A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to alternative processes for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I) Particularly, the present invention relates to alternative processes for the synthesis of levetiracetam, brivaracetam and seletracetam.

  本发明涉及制备式(I)的2-氧代-1-吡咯烷衍生物的替代工艺，特别地，本发明涉及左乙拉西坦、布利维拉西坦和赛乐替坦的合成的替代工艺。
• US8338621B2
  申请人：——

  公开号：US8338621B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• Discovery of highly potent heme-displacing IDO1 inhibitors based on a spirofused bicyclic scaffold
  作者：Olaf Kinzel、Christoph Steeneck、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Michael Albers、Christina Sonnek、Yansong Wang、Aurélie Mallinger、Marta Czekańska、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127738

  日期：2021.2

  Through structural modification of an oxalamide derived chemotype, a novel class of highly potent, orally bioavailable IDO1-specific inhibitors was identified. Representative compound 18 inhibited human IDO1 with IC50 values of 3.9 nM and 52 nM in a cellular and human whole blood assay, respectively. In vitro assessment of the ADME properties of 18 demonstrated very high metabolic stability. Pharmacokinetic

  通过对草酰胺衍生化学型的结构修饰，鉴定了一类新型高效、口服生物可利用的 IDO1 特异性抑制剂。在细胞和人全血测定中，代表性化合物18抑制人 IDO1，IC 50值分别为 3.9 nM 和 52 nM。18的 ADME 特性的体外评估证明了非常高的代谢稳定性。与草酰胺相比，小鼠的药代动力学分析显示清除率显着降低。在小鼠药效学模型中，18几乎完全抑制了脂多糖诱导的犬尿氨酸产生。18个肝细胞数据表明人体清除率与 linrodostat ( 1 ) 的范围相似。
• Process for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1806339B1

  公开（公告）日：2011-08-17