1,3-bis(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-diene
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-2-[3-(2-diphenylphosphorylphenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl]benzene
• 化学式: C₅₁H₃₈O₂P₂
• 分子量: 744.809
• InChiKey: YCUTVXLAGPZTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,3-bis(2-bromophenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-diene 、 二苯基次膦酰氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,3-bis(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的丙二烯：含丙二烯的氧化膦催化内消旋环氧化物的不对称开环

  摘要：

  不对称取代的丙二烯（1,2-二烯）本质上是手性的，可以以光学纯的形式制备。尽管如此，迄今为止，丙二烯框架尚未被整合到用于不对称催化的配体中。由于丙二烯的功能与四面体碳或手性联芳基不同，因此它们可能会产生互补的手性环境。这项研究表明，光学活性的、C(2)-对称丙二烯的双膦氧化物可以催化SiCl(4)加成到内消旋环氧化物上，并具有高对映选择性。环氧化物的打开可能涉及路易斯酸性、阳离子（双膦氧化物）SiCl(3) 络合物的生成。观察到高不对称诱导的事实表明丙二烯可能代表了开发不对称合成配体和催化剂的新平台。

  DOI：

  10.1021/ja9041127
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 四氯化硅 、 1,3-bis(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-diene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-chlorocyclohexanol 、 (1S,2S)-2-氯环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的丙二烯：含丙二烯的氧化膦催化内消旋环氧化物的不对称开环

  摘要：

  不对称取代的丙二烯（1,2-二烯）本质上是手性的，可以以光学纯的形式制备。尽管如此，迄今为止，丙二烯框架尚未被整合到用于不对称催化的配体中。由于丙二烯的功能与四面体碳或手性联芳基不同，因此它们可能会产生互补的手性环境。这项研究表明，光学活性的、C(2)-对称丙二烯的双膦氧化物可以催化SiCl(4)加成到内消旋环氧化物上，并具有高对映选择性。环氧化物的打开可能涉及路易斯酸性、阳离子（双膦氧化物）SiCl(3) 络合物的生成。观察到高不对称诱导的事实表明丙二烯可能代表了开发不对称合成配体和催化剂的新平台。

  DOI：

  10.1021/ja9041127

文献信息

• Allenes in Asymmetric Catalysis: Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides Catalyzed by Allene-Containing Phosphine Oxides
  作者：Xiaotao Pu、Xiangbing Qi、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja9041127

  日期：2009.8.5

  Unsymmetrically substituted allenes (1,2-dienes) are inherently chiral and can be prepared in optically pure form. Nonetheless, to date the allene framework has not been incorporated into ligands for asymmetric catalysis. Since allenes project functionality differently than either tetrahedral carbon or chiral biaryls, they may create complementary chiral environments. This study demonstrates that optically

  不对称取代的丙二烯（1,2-二烯）本质上是手性的，可以以光学纯的形式制备。尽管如此，迄今为止，丙二烯框架尚未被整合到用于不对称催化的配体中。由于丙二烯的功能与四面体碳或手性联芳基不同，因此它们可能会产生互补的手性环境。这项研究表明，光学活性的、C(2)-对称丙二烯的双膦氧化物可以催化SiCl(4)加成到内消旋环氧化物上，并具有高对映选择性。环氧化物的打开可能涉及路易斯酸性、阳离子（双膦氧化物）SiCl(3) 络合物的生成。观察到高不对称诱导的事实表明丙二烯可能代表了开发不对称合成配体和催化剂的新平台。