methyl (diphenylphosphoryl)phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (diphenylphosphoryl)phenylalaninate
• 英文别名: Methyl 2-(diphenylphosphorylamino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₂H₂₂NO₃P
• 分子量: 379.395
• InChiKey: WXFDVMYYOVOVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (diphenylphosphoryl)phenylalaninate 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 、 二苯基次膦酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (diphenylphosphoryl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a

文献信息

• o-Phthalaldehyde catalyzed hydrolysis of organophosphinic amides and other P(O)–NH containing compounds
  作者：Bin-Jie Li、Ryan D. Simard、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c7cc04950a

  日期：——

  revisited to identify a superior catalyst, o-phthalaldehyde, which facilitates hydrolyses of various organophosphorus compounds bearing P(=O)-NH subunits under mild conditions. Interestingly, chemoselective hydrolysis of the P(=O)-N bonds could be accomplished in the presence of P(=O)-OR bonds.

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。