1-octyl 3,3-dimethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-octyl 3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: Octyl 3,3-dimethylbutanoate；octyl 3,3-dimethylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: YTXJAKKPCNLMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3,3-二甲基丁酰氯 在 N-甲基咪唑 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-octyl 3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  联合催化胺促进的酰氯与醇之间酯化和酰胺形成的水溶法：N-甲基咪唑与N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）的协同作用

  摘要：

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600256