(Sp)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sp)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene；5-(4-methylphenyl)sulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• 化学式: C₂₃H₂₂OS
• 分子量: 346.493
• InChiKey: UWJJRSBMVIAFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 以95%的产率得到对二甲苯二聚体
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的[2.2]对环环糊精衍生物的灵活策略：4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环糊精的化学反应

  摘要：

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258286
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 、 (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到(Rp)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的[2.2]对环环糊精衍生物的灵活策略：4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环糊精的化学反应

  摘要：

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258286

文献信息

• Towards a Flexible Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure [2.2]Paracyclophane Derivatives: The Chemistry of 4-Tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane
  作者：Gareth Rowlands、Rakesh Parmar、Martyn Coles、Peter Hitchcock

  DOI：10.1055/s-0030-1258286

  日期：2010.12

  enriched 4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane as a precursor to a variety of mono- and di­substituted [2.2]paracyclophane derivatives is described. The goal of our research is to develop a single general precursor that permits the synthesis of the most common [2.2]paracyclophane substitution patterns. The chemistry of two diastereoisomers of 4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane has been explored and it

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分