N-(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)methylamine
• 英文别名: 2-ethoxy-6-((methylimino)methyl)phenol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VNIVGYBNXBNHEZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)methylamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-(3-Ethoxy-2-hydroxy-phenyl)-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  11H-4b，10b-二氢[1]苯并吡喃[4,3-c]异喹啉-6,11（5H）-二酮和13H-6c，12b-二氢萘[1'，2'：5,6]-的合成由高邻苯二甲酸酐和N-（2-羟基亚芳基）烷基胺形成的吡喃并[4-3c]异喹啉-8,13（7H）-二酮

  摘要：

  由高邻苯二甲酸酐（1）和N-（2-羟基亚芳基）制备2-烷基-3-（2-羟基芳基）-3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮-4-羧酸（5,13）烷基胺（2,10）。酸5,13表现出环脱水的趋势，以生成具有稠合的[1]苯并吡喃（8）或萘并吡喃（12）环系统的异喹啉衍生物。通过NMR研究确定了新颖的稠合杂环化合物5、8、12、13和相关化合物的相对构型，并且在13的情况下也通过X射线分析来确定。在某些选定的稠合杂环上进行了一些MM2力场分子力学计算。迄今为止，尚未报道内酯12中并入的萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3c]-异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85515-0
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 甲胺 以81%的产率得到N-(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  11H-4b，10b-二氢[1]苯并吡喃[4,3-c]异喹啉-6,11（5H）-二酮和13H-6c，12b-二氢萘[1'，2'：5,6]-的合成由高邻苯二甲酸酐和N-（2-羟基亚芳基）烷基胺形成的吡喃并[4-3c]异喹啉-8,13（7H）-二酮

  摘要：

  由高邻苯二甲酸酐（1）和N-（2-羟基亚芳基）制备2-烷基-3-（2-羟基芳基）-3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮-4-羧酸（5,13）烷基胺（2,10）。酸5,13表现出环脱水的趋势，以生成具有稠合的[1]苯并吡喃（8）或萘并吡喃（12）环系统的异喹啉衍生物。通过NMR研究确定了新颖的稠合杂环化合物5、8、12、13和相关化合物的相对构型，并且在13的情况下也通过X射线分析来确定。在某些选定的稠合杂环上进行了一些MM2力场分子力学计算。迄今为止，尚未报道内酯12中并入的萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3c]-异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85515-0

文献信息

• Microwave versus Traditional Solvothermal Synthesis of Ni₇^IIDiscs: Effect of Ligand on Exchange Reaction in Solution Studied by Electrospray Ionization-Mass Spectroscopy and Magnetic Properties
  作者：Lian-Qiang Wei、Kun Zhang、Ying-Chun Feng、Yun-Hong Wang、Ming-Hua Zeng、Mohamedally Kurmoo

  DOI：10.1021/ic200883b

  日期：2011.8

  A comparative evaluation of the solvothermal method of synthesis of magnetic Ni-7 discs with four different ligands using the same concentrations of reagents and temperature found microwave heating is more effective than the traditional oven one. Where the former only needs minutes, the latter needs days with an equivalence of 10 min microwave to 1 day of traditional. The size of crystals has a narrow distribution and increases with time for the microwave but is a rather wide distribution for the traditional one. Furthermore the shape of the crystals is more regular for the microwave. The four Ni-7(II) discs of formulas [Ni7L6(mu(3)-OMe)(6)](ClO4)(2) (1-3) and [Ni-7(L-4)(6)(mu(3)-OMe)(6)][Ni(L-4)(2)]} (ClO4)(2) (4) were synthesized as green hexagonal rods from Ni(ClO4)(2)center dot 6H(2)O in mixed MeOH/MeCN solution and salicylalde Schiff base ligands (L-1 = 2-methoxy-6-(iminomethyl)phenol, L-2 = 2-ethoxy-6-(iminomethyl)phenol, L-3 = 2-methoxy-6-((methylimino)methyl)phenol, L-4 = 2-ethoxy-6((methylimino)methyl)phenol). X-ray structural analyses show six symmetrically positioned Ni(2) around a central Ni(1) bridged by the mu(3)-methoxide and surrounded by the ligand L which also isolates the discs from one another. The perchlorate sits in the interstices, and the planar [Ni(L-4)(2)] of 4 also inserts itself between the discs. The structures of 1-3 can be regarded as ordered discotic liquid crystals. Electrospray ionization mass spectrometry of solutions showed an exchange of methoxide for hydroxide and a different distribution of [Ni-7] phase with mixed (MeO/OH) core bridges, confirming a probable "step by step" substitution of MeO- by OH-. Magnetic studies indicate ferromagnetic interaction between Ni(1) and Ni(2) and possible antiferromagnetic between Ni(2) and Ni(2), resulting in a noncollinear system which only reaches half of the moment in 50 kOe at 2 K.
• Georgieva Angelina, Stanoeva Elena, Karamfilova Katya, Spassov Stefan, An+, Tetrahedron, 50 (1994) N 31, S 9399-9410
  作者：Georgieva Angelina, Stanoeva Elena, Karamfilova Katya, Spassov Stefan, An+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 11H-4b, 10b-dihydro [1] benzopyrano [4,3-c] isoquinoline-6,11 (5H)-diones and 13H-6c, 12b-dihydronaphtho [1′,2′:5,6]-pyrano [4-3c] isoquinoline-8,13 (7H)-dione from homophthalic anhydride and N-(2-hydroxyarylidene) alkylamines
  作者：Angelina Georgieva、Elena Stanoeva、Katya Karamfilova、Stefan Spassov、Olyana Angelova、Marietta Haimova、Norbert De Kimpe、Mark Boelens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85515-0

  日期：——

  towards cyclodehydration to give isoquinoline derivatives with fused [1] benzopyrane (8) or naphthopyrane (12) ring system. The relative configurations of the novel fused heterocyclic compounds 5,8,12,13 and related compounds were determined by NMR studies, and in the case of 13 also by means of X-ray analysis. Some MM2 force field molecular mechanics calculations on some selected fused heterocycles were

  由高邻苯二甲酸酐（1）和N-（2-羟基亚芳基）制备2-烷基-3-（2-羟基芳基）-3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮-4-羧酸（5,13）烷基胺（2,10）。酸5,13表现出环脱水的趋势，以生成具有稠合的[1]苯并吡喃（8）或萘并吡喃（12）环系统的异喹啉衍生物。通过NMR研究确定了新颖的稠合杂环化合物5、8、12、13和相关化合物的相对构型，并且在13的情况下也通过X射线分析来确定。在某些选定的稠合杂环上进行了一些MM2力场分子力学计算。迄今为止，尚未报道内酯12中并入的萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3c]-异喹啉环系统。