(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-3-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NTIOBLRNQLUHOO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯海索杂质5 在 二茂铁 、 硫酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷氧基自由基诱导的级联非应变碳-碳键的脱羧烯烃化。

  摘要：

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02675

文献信息

• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Photoredox catalysis enabled alkylation of alkenyl carboxylic acids with N-(acyloxy)phthalimide via dual decarboxylation
  作者：Kun Xu、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc05910h

  日期：——

  ruthenium based photoredox catalyst in combination with substoichiometric amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) efficiently catalyzed dual decarboxylative couplings between alkenyl carboxylic acids and N-(acyloxy)phthalimides derived from aliphatic carboxylic acids, delivering alkylated styrene derivatives in a high regio- and stereo- selective manner under mild reaction conditions. Various types

  钌基光氧化还原催化剂与亚化学计量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）结合有效地催化了烯基羧酸与衍生自脂肪族羧酸的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺之间的双脱羧偶联，从而得到烷基化的苯乙烯在温和的反应条件下，以高区域和立体选择性的方式衍生衍生物。各种类型的仲，叔和季脂族羧酸以及α-氨基酸可用作合适的底物。机理分析表明，该反应通过Ru（I）/ Ru（II）催化循环介导的自由基机理进行，DABCO既充当碱，又充当单电子转移的助催化剂。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• Peroxide promoted tunable decarboxylative alkylation of cinnamic acids to form alkenes or ketones under metal-free conditions
  作者：Jing Ji、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5cc01762a

  日期：——

  In the presence of DTBP or DTBP/TBHP, the decarboxylative alkylation of cinnamic acids with alkanes gave alkenes and ketones respectively via a radical mechanism in moderate to good yields.

  在DTBP或DTBP / TBHP的存在下，肉桂酸与烷烃的脱羧烷基化分别通过自由基机理分别以中等至良好的收率得到烯烃和酮。