(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: MLNLOMHVGSOMRT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• Photoinduced, Copper-Promoted Regio- and Stereoselective Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Acids with Alkyl Iodides
  作者：Chao Wang、Yingjie Lei、Mengzhun Guo、Qinyu Shang、Hong Liu、Zhaoqing Xu、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03289

  日期：2017.12.1

  The first example of UV light-induced, copper-catalyzed regio- and stereoselective decarboxylative coupling of α,β-unsaturated acids with alkyl iodides was reported. Under standard conditions, the 1°, 2°, and 3° alkyl iodides proceeded smoothly with the E-selective alkenes obtained in uniformly good yields and high stereoselectivities.

  报道了第一个UV诱导的，铜催化的α，β-不饱和酸与烷基碘的区域选择性和立体选择性脱羧偶联的例子。在标准条件下，1°，2°和3°烷基碘与获得的E-选择性烯烃平稳地进行，收率均匀且产率高。
• Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c4sc00093e

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes was described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a diverse range of alkenes undergo coupling with cycloalkanes to produce (E)-alkyl alkenes. This transformation is proposed to proceed via a radical process.

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。