N-[1-(2-hydroxyethylcarbamyol)-2-phenylethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(2-hydroxyethylcarbamyol)-2-phenylethyl]benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NERZMJVSDFSRPM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 苯甲酰氯 以73%的产率得到N-[1-(2-hydroxyethylcarbamyol)-2-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer重排裂解的新型安全捕获连接子的研究。

  摘要：

  我们描述了使用硫化物连接作为安全捕获连接子。该接头对酸性和碱性条件都非常稳定，并且可以在固体载体上进行转化。此外，通过将其转化为亚砜后进行Pummerer重排，其裂解是容易的。

  DOI：

  10.1021/ol049120s

文献信息

• Studies on a Novel Safety-Catch Linker Cleaved by Pummerer Rearrangement¹
  作者：Chih-Ho Tai、Hsiao-Ching Wu、Wen-Ren Li

  DOI：10.1021/ol049120s

  日期：2004.8.1

  We describe the use of a sulfide linkage as a safety-catch linker. This linker is significantly stable to acidic as well as basic conditions and allows transformations to be carried out on solid supports. Moreover, its cleavage is facile by applying Pummerer rearrangement after transforming it to sulfoxide.

  我们描述了使用硫化物连接作为安全捕获连接子。该接头对酸性和碱性条件都非常稳定，并且可以在固体载体上进行转化。此外，通过将其转化为亚砜后进行Pummerer重排，其裂解是容易的。