1-(cyclohexanecarbonyl)azepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(cyclohexanecarbonyl)azepan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: DGCHXJICYNLVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 环己烷 、 一氧化碳 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-(cyclohexanecarbonyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷烃的无金属自由基氧化烷氧羰基化和酰亚胺化

  摘要：

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc03671j

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonylative Coupling of Cycloalkanes and Amides
  作者：Yahui Li、Kaiwu Dong、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201603235

  日期：2016.6.13

  compounds and good nucleophiles as substrates. Herein, we developed a copper‐catalyzed carbonylative transformation of cycloalkanes and amides. Imides were prepared in good yields by carbonylation of a C(sp3)−H bond of the cycloalkane with the amides acting as weak nucleophiles. Notably, this is the first report of copper‐catalyzed carbonylative C−H activation.

  羰基化反应是合成含羰基化合物的最有效方法。但是，大多数已知的羰基化方法仍需要贵金属催化剂，并使用活化的化合物和良好的亲核试剂作为底物。本文中，我们开发了铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化转化。通过将环烷的C（sp 3）-H键与充当弱亲核试剂的酰胺进行羰基化，可以以高收率制备酰亚胺。值得注意的是，这是铜催化羰基化CH活化的第一份报告。
• US8431517B2
  申请人：——

  公开号：US8431517B2

  公开（公告）日：2013-04-30