β-oxazolidonyl-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: β-oxazolidonyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-oxocyclohexyl)oxazolidin-2-one；3-(3-Oxocyclohexyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: UHGGPNPOTGUMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 2-环己烯-1-酮 在 三甲基氯硅烷 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到β-oxazolidonyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and inexpensive catalyst system for the aza-Michael reactions of enones with carbamatesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307733k/

  摘要：

  一种新的策略被开发出来，使用非常廉价的氯化铁(III)作为有效催化剂，在三甲基氯硅烷存在下，实现了酮和查尔酮与未活化的弱亲核性氨基甲酸酯的共轭加成反应。

  DOI：

  10.1039/b307733k

文献信息

• Highly Efficient Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates Using a Combination of Quaternary Ammonium Salts and BF₃·OEt₂as a Catalyst
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu、Lyi Li、Shao-Lin Zhou、Jing-Wei Li、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1055/s-2003-43333

  日期：——

  Aza-Michael reactions of enones with carbamates took efficiently in the presence of a catalytic amount of quaternary ammonium salts and BF 3 .OEt 2 to afford the total products in high yields. The new catalytic system was also efficient in the aza-Michael reaction of chalcone, which was difficult to react with carbamates by transition metal salts catalysts.

  烯酮与氨基甲酸酯的 Aza-Michael 反应在催化量的季铵盐和 BF 3 .OEt 2 存在下有效进行，以高产率提供总产物。新的催化体系在查尔酮的氮杂-迈克尔反应中也很有效，该反应很难通过过渡金属盐催化剂与氨基甲酸酯反应。
• E-factor minimized protocols for the polystyryl-BEMP catalyzed conjugate additions of various nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Julie M. Longo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc16088e

  日期：——

  Efficient protocols for the addition of carbon-, sulphur- and nitrogen-nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by PS-BEMP have been reported. The adoption of solvent-free conditions (SolFC) was crucial for improving the efficiency of all the processes, while by using an organic reaction medium poor results were obtained. Addition reactions were performed by using equimolar amounts

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。
• Intermolecular Mono- and Dihydroamination of Activated Alkenes Using a Recoverable Gold Catalyst
  作者：Florian Medina、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.201200891

  日期：2012.11

  A combination of gold chloride organometallic complex and a silver salt was used to catalyze intermolecular hydroamination of activated alkenes, i.e aza-Michael reactions. The gold-catalyzed reactions of activated alkenes with nitrogen substrates were investigated and found to afford various mono- and dihydroamination products, the latter being rare and original. After flash chromatography, gold NHC

  氯化金有机金属络合物和银盐的组合用于催化活化烯烃的分子间加氢胺化，即氮杂-迈克尔反应。研究了活化烯烃与氮底物的金催化反应，发现可以提供各种单氢胺化和二氢胺化产物，后者是罕见的和原始的。快速色谱后，金 NHC 催化剂可以作为氢氧化金 NHC 复合物回收。当与银盐结合时，金络合物再次导致活性加氢胺化催化剂。
• TMAF-Catalyzed Conjugate Addition of Oxazolidinone and Thiols
  作者：Vincent Dalla、Mickaël Ménand

  DOI：10.1055/s-2004-836057

  日期：——

  TMAF (Me4NF) is a useful catalyst for the conjugate ­addition of oxazolidinone and thiols to a range of Michael acceptors including esters, ketones, nitroolefins and cinnamaldehyde.

  TMAF（Me4NF）是一种有用的催化剂，可用于将恶唑烷酮和硫醇加成到包括酯、酮、硝基烯烃和肉桂醛在内的一系列迈克尔受体上。
• Stereoselective ring transformation of n-alkyl aziridines into oxazolidin-2-ones
  作者：José Sepúlveda-Arques、Trinidad Armero-Alarte、Alberto Acero-Alarcón、Elena Zaballos-Garcia、Belén Yruretagoyena Solesio、Jesús Ezquerra Carrera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01025-4

  日期：1996.2

  N-Alkyl aziridines react stereoselectively with di-tert-butyl diearbonate and sodium iodide in acetone to give oxazolidin-2-ones in excellent yields.

  N-烷基氮丙啶与丙酮中的二硬脂酸二叔丁酯和碘化钠发生立体选择反应，从而以优异的收率得到恶唑烷-2-酮。