(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: piperic amide；piperoyl amide；Piperinsaureamid；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UWRCXGJFIVLIGE-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺共振不是 N-新戊酰基活化酰胺转酰胺化的障碍：无催化剂、碱和添加剂的条件

  摘要：

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了无扭曲（扭曲角 ( τ ) = 4.54°）和共振稳定的N-新戊酰活化酰胺的转酰胺基作用。此外，C–N (1.374 Å) 和 C O (1.222 Å) 键长表明存在酰胺共振；然而，转酰胺基反应是在室温下用烷基胺在短反应时间（0.5-2 小时）内实现的，产率为 60-97%。在反应条件下可以容忍带有质子羟基和羧酸基团的胺。因此，我们的研究结果表明N -新戊酰基激活的平面和共振稳定的酰胺对亲核加成具有足够的反应性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00418j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氯化亚砜 、 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Wahab, Aneela; Sultana, Amina; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 5, p. 1008 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One pot transamidation of <i>N</i>-pivaloyl activated amides with anilines in the absence of catalyst, base and additive
  作者：Ida Angel Priya Samuel Rajan、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1039/d3nj01490h

  日期：——

  Transamidation of N-pivaloyl activated amides with weakly-nucleophilic amines such as anilines is demonstrated in the absence of catalyst, base and additives. Under the one-pot conditions, amides were activated in situ by the pivaloyl group and were reacted with anilines at toluene reflux temperature to obtain transamidation products in moderate to excellent yields (60–97%).

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了N-新戊酰活化酰胺与弱亲核胺（如苯胺）的转酰胺基作用。在一锅法条件下，酰胺被新戊酰基原位活化，并在甲苯回流温度下与苯胺反应，以中等至优异的收率（60-97%）获得转酰胺基产物。
• A metal-free approach for transamidation of amides with amines in aqueous media
  作者：Mahesuni Srinivas、Abhinandan D. Hudwekar、Vunnam Venkateswarlu、G. Lakshma Reddy、K.A. Aravinda Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.052

  日期：2015.8

  An efficient, environmentally benign and a mild protocol for transamidation of amides with a variety of amines in the presence of K2S2O8 using stoichiometric quantity in aqueous conditions has been established. This method works under conventional thermal conditions and in microwave irradiation as well. A series of amides have been prepared using this reaction and this is a greener protocol for transamidation, which offers a diverse kind of substrate scope with exclusive product formation (yields 90-98%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Piperonylidencrotonsäureamiden
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0002735B1

  公开（公告）日：1980-12-10
• US4209446A
  申请人：——

  公开号：US4209446A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4209445A
  申请人：——

  公开号：US4209445A

  公开（公告）日：1980-06-24