N-((2-chlorophenyl)(tosyl)methyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-chlorophenyl)(tosyl)methyl)formamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]formamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 323.8
• InChiKey: UPBCXYOZUKHEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-chlorophenyl)(tosyl)methyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-chloro-2-(isocyano(tosyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在硅酸驱动下的4,5-和1,5-二取代的咪唑作为吲哚胺2,3-二加氧酶抑制剂的多组分合成†

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶参与病理性免疫逃逸，最近已成为抗癌治疗的有吸引力的靶标。4-苯基咪唑（4-PI）为IDO1抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。为了发现更有效的配体，可通过以下方法合成一个虚拟的咪唑文库产生van Leusen多组分反应并过滤，得到一组4,5-和1,5-二取代的咪唑作为潜在的潜在候选铅。根据化合物的对接分数和合成可行性选择化合物，进行合成和生物学评估。与4-PI相比，这种实验方法产生的IDO1抑制剂具有增强的效力。活性最高的化合物在酶和细胞分析中均显示出较低的微摩尔效价，而无可检测的细胞毒性。观察到基于静电和空间配体-蛋白质相互作用的3D定量结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c5md00317b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-((2-chlorophenyl)(tosyl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物通过共价靶向必需代谢酶来抑制细菌病原体

  摘要：

  异腈天然产物，也称为异氰化物，表现出有效的抗菌活性，但我们对其分子靶点的了解仍然有限。在这里，我们重点关注迄今为止被忽视的一类单异腈，以进一步了解其抗菌作用模式 (MoA)。筛选重点单异腈文库揭示了一种有效的金黄色葡萄球菌生长抑制剂，与之前描述的异腈抗生素相比，其 MoA 不同。通过竞争性半胱氨酸反应性分析，化学蛋白质组学发现了参与脂肪酸生物合成过程 (FabF) 和己糖胺途径 (GlmS) 的两种必需代谢酶在其活性位点半胱氨酸上的共价修饰。对重组酶的深入研究证明了浓度依赖性标记、与催化位点的共价结合以及异氰化物的相应功能抑制。对经化合物处理的金黄色葡萄球菌进行的热蛋白质组分析和完整蛋白质组研究进一步强调了与目标途径相关的蛋白质的不稳定和失调。细胞毒性和细胞色素 P450 酶的抑制需要在治疗应用之前优化命中分子。这里描述的新型共价异氰化物 MoA 强调了官能团的多功能性，使其成为开发创新抗生素的有用工具和开箱即用的起点。

  DOI：

  10.1039/d4sc01940g

文献信息

• [EN] DIARYL SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES DIARYLE SUBSTITUÉS
  申请人：AMPLA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014199164A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to heterocyclic derivatives, to the use of said derivatives in treating a range of metabolic diseases and other conditions mediated by agonism of the G-protein coupled bile acid GPBAR1/TGR5 receptor, to compositions and formulations containing said derivatives, processes for their preparation and methods of delivery.

  这项发明涉及杂环衍生物，涉及利用这些衍生物治疗一系列代谢性疾病和其他通过激动G蛋白偶联胆酸GPBAR1/TGR5受体介导的疾病，涉及含有这些衍生物的组合物和配方，以及它们的制备过程和输送方法。
• Design and modular parallel synthesis of a MCR derived α-helix mimetic protein–protein interaction inhibitor scaffold
  作者：Walfrido Antuch、Sanjay Menon、Quin-Zene Chen、Yingchun Lu、Sukumar Sakamuri、Barbara Beck、Vesna Schauer-Vukašinović、Seema Agarwal、Sibylle Hess、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.102

  日期：2006.3

  A terphenyl alpha-helix mimetic scaffold recognized to be capable of disrupting protein-protein interactions was structurally morphed into an easily amenable and versatile multicomponent reaction (MCR) backbone. The design, modular in-parallel library synthesis, initial cell based biological data, and preliminary in vitro screening for the disruption of the Bcl-w/Bak protein-protein interaction by

  公认能够破坏蛋白质-蛋白质相互作用的三联苯α-螺旋模拟支架在结构上被转变为易于修饰的通用多组分反应（MCR）骨架。介绍了设计，模块式并行文库合成，基于初始细胞的生物学数据以及通过MCR衍生支架代表破坏Bcl-w / Bak蛋白相互作用的初步体外筛选。
• <i>In silico</i>-driven multicomponent synthesis of 4,5- and 1,5-disubstituted imidazoles as indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
  作者：S. Fallarini、A. Massarotti、A. Gesù、S. Giovarruscio、G. Coda Zabetta、R. Bergo、B. Giannelli、A. Brunco、G. Lombardi、G. Sorba、T. Pirali

  DOI：10.1039/c5md00317b

  日期：——

  starting point for the development of IDO1 inhibitors. With the aim of discovering more potent ligands, a virtual library of imidazoles synthesizable via the van Leusen multicomponent reaction was created and filtered to afford a set of 4,5- and 1,5-disubstituted imidazoles as virtual lead candidates. The compounds were selected according to their docking score and to their synthetic feasibility, synthesized

  吲哚胺2，3-二加氧酶参与病理性免疫逃逸，最近已成为抗癌治疗的有吸引力的靶标。4-苯基咪唑（4-PI）为IDO1抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。为了发现更有效的配体，可通过以下方法合成一个虚拟的咪唑文库产生van Leusen多组分反应并过滤，得到一组4,5-和1,5-二取代的咪唑作为潜在的潜在候选铅。根据化合物的对接分数和合成可行性选择化合物，进行合成和生物学评估。与4-PI相比，这种实验方法产生的IDO1抑制剂具有增强的效力。活性最高的化合物在酶和细胞分析中均显示出较低的微摩尔效价，而无可检测的细胞毒性。观察到基于静电和空间配体-蛋白质相互作用的3D定量结构-活性关系。
• 10.1039/d4sc01940g
  作者：Geißler, Alexandra、Junca, Howard、Kany, Andreas M.、Daumann, Lena J.、Hirsch, Anna K. H.、Pieper, Dietmar H.、Sieber, Stephan A.

  DOI：10.1039/d4sc01940g

  日期：——

  growth inhibitor with a different MoA compared to previously described isonitrile antibiotics. Chemical proteomics via competitive cysteine reactivity profiling, uncovered covalent modifications of two essential metabolic enzymes involved in the fatty acid biosynthetic process (FabF) and the hexosamine pathway (GlmS) at their active site cysteines. In-depth studies with the recombinant enzymes demonstrated

  异腈天然产物，也称为异氰化物，表现出有效的抗菌活性，但我们对其分子靶点的了解仍然有限。在这里，我们重点关注迄今为止被忽视的一类单异腈，以进一步了解其抗菌作用模式 (MoA)。筛选重点单异腈文库揭示了一种有效的金黄色葡萄球菌生长抑制剂，与之前描述的异腈抗生素相比，其 MoA 不同。通过竞争性半胱氨酸反应性分析，化学蛋白质组学发现了参与脂肪酸生物合成过程 (FabF) 和己糖胺途径 (GlmS) 的两种必需代谢酶在其活性位点半胱氨酸上的共价修饰。对重组酶的深入研究证明了浓度依赖性标记、与催化位点的共价结合以及异氰化物的相应功能抑制。对经化合物处理的金黄色葡萄球菌进行的热蛋白质组分析和完整蛋白质组研究进一步强调了与目标途径相关的蛋白质的不稳定和失调。细胞毒性和细胞色素 P450 酶的抑制需要在治疗应用之前优化命中分子。这里描述的新型共价异氰化物 MoA 强调了官能团的多功能性，使其成为开发创新抗生素的有用工具和开箱即用的起点。