(E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-2-enoic acid；(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoic acid；2E-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-butenoic acid；(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: NJYVQYNUSUTVOJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection

  摘要：

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02272j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(I) bromide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 以94%的产率得到(E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醇氧化为醛和羧酸。

  摘要：

  通过将使用O 2作为末端氧化剂的Cu催化的氧化与随后的亚氯酸盐氧化（Lindgren氧化）合并来实现烯丙基和苄醇氧化为相应的羧酸。对该方案进行了优化，以获得无需色谱或结晶的纯净产物。在醛阶段的拦截作用允许Z / E异构化，从而使氧化相对于起始原料的构型立体收敛。

  DOI：

  10.1039/c4cc01305k

文献信息

• A Concise Diels−Alder Strategy for the Asymmetric Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate, (+)-Dihydrodrimenin, and (−)-Dihydroisodrimeninol
  作者：Jeff R. Henderson、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol901372m

  日期：2009.8.6

  A short, mild, highly diastereo-, regio-, and stereoselective Diels−Alder strategy has been developed for the asymmetric synthesis of (+)-albicanol, (+)-albicanyl acetate, (+)-dihydrodrimenin, and (−)-dihydroisodrimeninol.

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。
• Thiadiazole modulators of PKB
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20090298836A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种化合物，其为公式I和公式II的噻唑化合物，以及其组合物，可用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有本文中提供的定义。本发明还涉及在治疗异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱等疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• Synthesis of Six-Membered Compounds by Environmentally Friendly Cyclization Using Indirect Electrolysis
  作者：Masataka Ihara、Akira Katsumata、Fumihito Setsu、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951653e

  日期：1996.1.1

  [Ni(cyclam)](ClO4)(2)-catalyzed indirect electroreduction of olefinic bromides produced six-membered compounds in low to high yields. The synthetic intermediate 49 of Ipecac and Corynanthe alkaloids was obtained in 88% yield in a highly stereoselective manner. Lactam 66, the synthetic precursor of tacamonine, was prepared in 49% yield as a mixture of two diastereoisomers. The electrolysis of the bromoacetates gave the debrominated compounds in good yields.
• [EN] THIADIAZOLE MODULATORS OF PKB<br/>[FR] THIADIAZOLES MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE PKB
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009011871A3

  公开（公告）日：2009-04-30
• ‘Syn-effect’ in the diastereoselective alkylation of 3-[(E)-α,β-unsaturated-γ-substituted]-N-acyloxazolidinones
  作者：Jacqueline Jiménez、JuánCarlos Ramírez、Gabriela Huelgas、Ruth Meléndrez、Blanca M. Cabrera-Vivas、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.037

  日期：2015.7

  Synthetic methods for the formation of alkenes usually produce the E-alkene because it is more stable. However, in isomerization reaction (double bond migration) that takes place in alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, when these carbonyl compounds are exposed to strong bases, furnish Z-alkenes highly stereoselective depending on the gamma-substituent in the alpha, beta-unsaturated carbonyl. This stereo-selectivity can be attributed to the known Syn-effect. The synthetic value of this methodology is the achievement of chiral alcohol bearing an electron rich Z-alkene, as well as substituted, which was accomplished via removal of the oxazolidinone moiety under treatment with NaBH4, THF-H2O. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.