3-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Oxochromene-3-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2-oxochromene-3-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: FUCUENSSCXCPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙基乙烯基醚 、 3-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one 在 zinc perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有 2-恶唑烷酮助剂的香豆素-3-甲酰胺与正丙基乙烯基醚和新戊酸乙烯酯分子间 [2+2] 的路易斯酸催化光环加成反应

  摘要：

  Intermolecular [2+2] photocycloaddition reactions between 3-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one with n-propyl vinyl ether and vinyl pivalate were carried out to give [2+2] cycloadducts in excellent yield with perfect regioselectivity. A Lewis acid catalyst (30 mol%) was moderately effective in accelerating the reaction. Furthermore, enantioselective reactions catalyzed by chiral Lewis acid catalysts (30 mol%) were performed to give cycloadducts in excellent yields with up to 13% ee.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)44
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有 2-恶唑烷酮助剂的香豆素-3-甲酰胺与正丙基乙烯基醚和新戊酸乙烯酯分子间 [2+2] 的路易斯酸催化光环加成反应

  摘要：

  Intermolecular [2+2] photocycloaddition reactions between 3-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)oxazolidin-2-one with n-propyl vinyl ether and vinyl pivalate were carried out to give [2+2] cycloadducts in excellent yield with perfect regioselectivity. A Lewis acid catalyst (30 mol%) was moderately effective in accelerating the reaction. Furthermore, enantioselective reactions catalyzed by chiral Lewis acid catalysts (30 mol%) were performed to give cycloadducts in excellent yields with up to 13% ee.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)44