N-[(toluene-4-sulfonyl)-p-tolylmethyl]formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(toluene-4-sulfonyl)-p-tolylmethyl]formamide
• 英文别名: N-[4-methylphenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]formamide；N-(p-tolyl(tosyl)methyl)formamide；N-(4-methylphenyl(tosyl)methyl)formamide；N-[(4-methylphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]formamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: RPLBWLAOALHMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(toluene-4-sulfonyl)-p-tolylmethyl]formamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.76 g的产率得到1-((isocyano(p-tolyl)methyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过靶向非保守残基和结构化水置换的选择性 N 端 BET 溴域抑制剂**

  摘要：

  溴结构域和末端外 (BET) 家族蛋白 BRD2-4 和 T 是重要的药物靶点；然而，每个溴结构域的生物学功能仍然不明确。尽管第一个 (D1) 和第二个 (D2) 溴结构域的泛抑制剂是已知的，但缺乏选择性抑制单个 BET 溴结构域的化学探针。在这里，我们开发了与 BRD4 D1 优先结合的选择性 BET D1 抑制剂。在竞争性抑制试验中，我们表明我们的先导化合物对 BRD4 D1 的选择性比其他 BET 溴结构域高 9-33 倍。X 射线晶体学支持基于非保守赖氨酸的重组和 BRD4 D1 结合位点中额外结构水相对于我们之前的先导的置换的选择性作用。pan-D1 抑制剂取代了 MYC 增强剂中的 BRD4，而 MM 中的 BRD4 D1 抑制。1S 细胞不足以阻止 Myc 表达，并可能导致其上调。未来对 BRD4 D1 基因调控的分析可能会揭示不同的 BET 溴域功能。

  DOI：

  10.1002/anie.202008625
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[(toluene-4-sulfonyl)-p-tolylmethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及新化合物，可用于预防或治疗呼吸道疾病，如哮喘，以及制备这些化合物和包括这些化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包括这些化合物的组合物来治疗或预防呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2018201192A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to <i>N</i>-Formylimines Using Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo702140f

  日期：2008.2.1

  The asymmetric synthesis of protected amines via the copper/phosphoramidite-catalyzed addition of organozinc and organoaluminum reagents to N-acylimines, generated in situ from aromatic and aliphatic α-amidosulfones, is reported. High yields of optically active N-formyl-protected amines and enantioselectivities up to 99% were obtained. Under the reaction conditions, partial oxidation of the phosphoramidite

  据报道，通过芳族和脂肪族α-酰胺基砜原位生成的铜/次膦酸酯催化的有机锌和有机铝试剂向N-酰基嘧啶的加成反应，不对称合成了受保护的胺。获得了高产率的旋光性N-甲酰基保护的胺，对映选择性高达99％。在反应条件下，检测到亚磷酰胺配体被部分氧化为相应的磷酸酰胺。初步研究了其起源及其对催化加成反应的影响。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20200377474A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, E, F and G have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as bromodomain inhibitors.

  该发明提供了一个式I的化合物：或其盐，其中R1、R2、R3、A、B、D、E、F和G的取值可在规范中描述，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用作溴结构域抑制剂。
• The Asymmetric Dialkylzinc Addition to Imines Catalyzed by [2.2]Paracyclophane-Based <i>N</i>,<i>O</i>-Ligands
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja025831e

  日期：2002.5.1

  enantioselective dialkylzinc addition to imines in the presence of catalytic amounts of N,O-ligands is reported. N-formyl-alpha-(p-tolysulfonyl)benzylamines are the readily available starting materials easily obtained in a one-pot synthesis from benzaldehydes, formamide, and p-tolylsulfinic acid. Upon deprotonation, the sulfinate is eliminated to give the acyl imine. The acyl imines further react with

  据报道，在催化量的 N,O-配体存在下，首次对亚胺具有高度对映选择性的二烷基锌加成。N-甲酰基-α-（对甲苯磺酰基）苄胺是容易获得的起始原料，可通过苯甲醛、甲酰胺和对甲苯基亚磺酸一锅法合成。去质子化后，亚磺酸盐被消除，得到酰基亚胺。在催化量的基于 [2.2] 对环芳烷的 N,O-配体 L 的存在下，酰基亚胺进一步与烷基锌试剂反应，产生具有优异产率和对映选择性的烷基化 N-（1-苯丙基）甲酰胺。
• Synthesis, characterization and biological activity of bromido[3-ethyl-4-aryl-5-(2-methoxypyridin-5-yl)-1-propyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-imidazol-2-ylidene]gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Caroline M. Gallati、Sina K. Goetzfried、Marjana Ausserer、Jessica Sagasser、Matthias Plangger、Klaus Wurst、Martin Hermann、Daniel Baecker、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1039/c9dt04824c

  日期：——

  2-methoxypyridin-5-yl)-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]gold(i) complexes (8a-h) with methoxy, methyl and fluorine substituents at different positions of the 4-aryl ring were synthesized and characterized. The relevance of the 2-methoxypyridin-5-yl residue and the substituents at the 4-aryl ring with regard to the activity against a series of cell lines was determined. Particularly against

  溴[3-乙基-4-芳基-5-（2-甲氧基吡啶-5-基）-1-丙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚烷基]金（i）络合物（8a-h）合成并表征了在4-芳基环的不同位置具有甲氧基，甲基和氟取代基的化合物。确定了2-甲氧基吡啶-5-基残基和4-芳基环上的取代基与针对一系列细胞系的活性的相关性。尤其是针对顺铂耐药的卵巢癌细胞系A2780cis，活性最高的溴代[3-乙基-4-（4-甲氧基苯基）-5-（2-甲氧基吡啶-5-基）-1-丙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚烷基]金（i）络合物8c比金诺芬更具活性。它还可以更有效地抑制硫氧还蛋白还原酶，并诱导A2780cis细胞中大量的活性氧。此外，其对非癌性SV 80肺成纤维细胞的影响低于金诺芬。这一事实，再加上以MCF-7细胞为例确定的在肿瘤细胞中的高积累率，使得这种复合物成为了进一步研究的有趣候选者。
• Development of Chiral Catalysts by Asymmetric Activation for Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to Imines
  作者：Liu-Zhu Gong、Hai-Le Zhang、Hua Liu、Xin Cui、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2005-863709

  日期：——

  derived from chiral 1,2-diphenyl-ethanene-1,2-diamine, BINOL derivatives, and diethylzinc are evaluated in the asymmetric addition of diethylzinc to N-acylimines. In the presence of 10 mol% L3ZnAl, high enantioselectivities and yields were provided for a wide range of aromatic imines in 1,2-dichloroethane at -25 °C.

  基于不对称活化概念，在不对称加成中评估了由衍生自手性 1,2-二苯基-乙烷-1,2-二胺、BINOL 衍生物和二乙基锌的二亚胺组合形成的原位手性锌配合物库二乙基锌转化为 N-酰基亚胺。在 10 mol% L3ZnAl 存在下，在 -25 °C 下，1,2-二氯乙烷中的多种芳族亚胺均具有高对映选择性和产率。