(E)-4-(styrylsulfonyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(styrylsulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylbenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: OJUUTUWIDPYTHD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (CuOTf)*toluene 、 iron perchlorate hexahydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 lithium carbonate 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-4-(styrylsulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基芳烃的脱氢烯烃磺化

  摘要：

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03146

文献信息

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• Electrochemical Synthesis of Vinyl Sulfones by Sulfonylation of Styrenes with a Catalytic Amount of Potassium Iodide
  作者：Hui Gao、Pin-Hua Li、Pei-Long Wang、Zhi-Sheng Jiang、Chao Li、Zhi-Ao Tian

  DOI：10.1055/s-0040-1707249

  日期：2020.10

  An electrochemical sulfonylation reaction of styrenes was developed in which sodium arylsulfinates were used as sulfonylating reagents, a catalytic amount of KI was used as a redox mediator, and Bu4NBF4 was used as the electrolyte. In addition to various styrenes, sodium arylsulfinates with either electron-donating or electron-withdrawing groups were tolerated.

  一种苯乙烯的电化学磺化反应被开发出来，其中使用苯基亚砜钠作为磺化试剂，使用催化量的碘化钾作为氧化还原中介体，以及使用Bu4NBF4作为电解质。除了各种苯乙烯外，带有供电子基团或吸电子基团的苯基亚砜钠也能被容忍。
• Visible-Light-Enabled Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sulfonylhydrazides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Shunyou Cai、Yaohui Xu、Danling Chen、Lihuang Li、Qifa Chen、Mingqiang Huang、Wen Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01353

  日期：2016.6.17

  Decarboxylative cross-coupling reactions of cinnamic acids with sulfonylhydrazides were explored using oxygen as the sole terminal oxidant, realizing a conceptually novel technology for vinyl sulfone synthesis under the synergistic interactions of visible light irradiation, organic dye-type photocatalyst eosin Y, KI, and Cs2CO3 at room temperature.

  以氧为唯一的末端氧化剂探索了肉桂酸与磺酰肼的脱羧交叉偶联反应，实现了在可见光照射，有机染料型曙红曙红Y，KI和Cs的协同作用下乙烯基砜合成的概念性新技术。在室温下为2 CO 3。
• Photochemical Halogen-Bonding Promoted Synthesis of Vinyl Sulfones via Vinyl and Sulfonyl Radicals
  作者：Zhou Jiang、Ke You、Haibo Wu、Mengyu Xu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03958

  日期：2024.1.26

  A photochemical halogen-bonding-assisted synthesis of vinyl sulfones via radical–radical cross-coupling of vinyl bromines and sodium sulfinates is developed. This methodology offers a facile and efficient approach to various vinyl sulfones with excellent functional group tolerance under metal-, photocatalyst-, base-, and oxidant-free conditions. The reaction is also applicable for the late-stage functionalization

  通过乙烯基溴和亚磺酸钠的自由基-自由基交叉偶联，开发了一种光化学卤素键辅助合成乙烯基砜的方法。该方法为各种乙烯基砜提供了一种简便有效的方法，在无金属、光催化剂、碱和氧化剂的条件下具有优异的官能团耐受性。该反应也适用于药物分子的后期功能化和百克规模。此外，代替制备亚硫酸钠，这些反应也可以使用磺酰氯以一锅法进行。