1-((3-fluoro-4-(methylcarbamoyl)phenyl)amino)cyclobutane-1-carboxylic acid | 2227589-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-fluoro-4-(methylcarbamoyl)phenyl)amino)cyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-((3-Fluoro-4-(methylcarbamoyl)phenyl)amino)cyclobutanecarboxylic acid；1-[3-fluoro-4-(methylcarbamoyl)anilino]cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 2227589-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 266.272
• InChiKey: FGOGELABKVPEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-fluoro-4-(methylcarbamoyl)phenyl)amino)cyclobutane-1-carboxylic acid 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 阿帕鲁胺
  参考文献：
  名称：

  阿帕鲁胺的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了阿帕鲁胺的合成方法，以N‑甲基‑2‑氟‑4‑卤代‑苯甲酰胺化合物1和环丁氨酸盐酸盐2为起始原料通过Ullmann反应缩合得到中间体化合物3再酯化得到中间体化合物4，然后再与硫氰化盐反应环化得到化合物5，再与化合物5偶联缩合得到阿帕鲁胺。本发明的合成方法都极大地缩短了路线步骤，提高了路线效率，避免了使用贵金属催化剂，降低了工艺成本，而且减少了副产物的生成，利于提高最终成品纯度。路线如下：R取代基表示烷基，包括但不仅限于甲基或乙基。

  公开号：

  CN108383749B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 184.17h， 生成 1-((3-fluoro-4-(methylcarbamoyl)phenyl)amino)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种阿帕他胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿帕他胺的合成方法；包括：在存在活化剂，任选地存在有机碱的情况下，化合物6 与硫代羰源反应得到化合物7 化合物7经转晶得到目标产物阿帕他胺。本发明的合成方法，不需要使用氰化钠或氰化钾等有毒原料，同时使用的试剂1‑氨基环丁甲酸性质稳定，较环丁酮工艺更容易精制，合成的终产品其他杂质较少，同时该方法工艺路线简单、成本低廉、适合工业化生产。

  公开号：

  CN115536634A

文献信息

• 一种苯甲酰胺化合物及其制备方法和在药学中的用途
  申请人：奥锐特药业股份有限公司

  公开号：CN111808009A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种苯甲酰胺化合物及其制备方法和在药学中的用途。所述苯甲酰胺化合物为式A化合物：其中：X是O时，R是丁二酰亚胺基，取代或未取代的邻苯二甲亚胺基，取代或未取代的苯并三氮唑基；X是S时，R是C1‑C6烷基，C3‑C6环烷基，取代或未取代的芳香基，取代或未取代的芳杂环基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF APALUTAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'APALUTAMIDE
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2019229625A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a process for the preparation of Apalutamide of formula (A) Apalutamide is a latest-generation androgen receptor inhibitor, used to treat non-metastatic castration-resistant prostate cancer.

  本发明涉及一种制备化合物Apalutamide（化学式为A）的方法。Apalutamide是一种最新一代的雄激素受体抑制剂，用于治疗非转移性去势抵抗性前列腺癌。
• 一种Apalutamide的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108069869B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种Apalutamide的制备方法及其中间体。本发明提供的制备方法中，式Ⅳ化合物或其酸加成盐和式Ⅲ化合物经缩合反应制备得中间体式Ⅱ化合物，式Ⅱ化合物再与化合物TFP‑6反应，制备得到Apalutamide。本发明提供的制备方法可以避免使用氰化物等危险化合物，非常适合工业化生产。
• PROCESS FOR PREPARING APALUTAMIDE
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20180201601A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides efficient, economical, and environmentally friendly processes for synthesizing apalutamide and intermediates thereof. Also provided herein are novel compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了一种高效、经济、环保的合成阿帕鲁胺及其中间体的方法。同时，还提供了新的化合物和其中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF APALUTAMIDE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20200024250A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to a process for the preparation of apalutamide. In particular, the present invention relates to a process for the preparation of apalutamide and its intermediates. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising apalutamide.

  本发明涉及一种制备阿帕鲁胺的方法。具体而言，本发明涉及一种制备阿帕鲁胺及其中间体的方法。本发明还涉及包含阿帕鲁胺的药物组合物。